Isomerismo Óptico

Objetivos:

A) Visualizar a orientação tetraédrica das quatro ligações do carbono;

B) Caracterizar um carbono assimétrico como ligado a 4 substituintes diferentes;

C) Visualizar a formação de dois "compostos" diferentes quando uma fórmula apresenta um carbono assimétrico.

Material

a) 2 pedaços de cartolina branca (50 x 50cm);

b) 4 pedaços (10 x 10cm) de cartolina de outras cores: vermelho, verde, azul e amarelo;

c) tesoura;

d) cola;

e) régua e esquadro.

Leitura preparatória

Um grupo de compostos com os quais diariamente entramos em contato são os açucares. São compostos orgânicos que genericamente são denominados glicídios ou hidratos de carbono. Este ultimo nome é devido a que aparentemente, são formas hidratadas do carbono, como por exemplo os de fórmula C₆(H₂O)₆.

Aliás, os glicídios que tem esta fórmula molecular reúnem os açucares mais importantes e mais comuns, como a glicose, a frutose, a manose e a galactose. Estes e também as outras hexoses (6 carbonos) podem ser inicialmente separados em dois grupos. Um deles ao qual a frutose pertence, se caracteriza por apresentar além de cinco grupos alcoólicos um grupo cetônico. O outro ao qual pertencem os glicídios citados, além dos cinco grupos alcoólicos, apresenta um grupo aldeídico.

Portanto, glicose, galactose e manose podem ser apresentados com a seguinte fórmula estrutural:

A existência não só destes três, mas de dezesseis diferentes aldohexoses com a mesma fórmula molecular e estrutural plana só pode ser explicada pela isomeria óptica.

Para que compreenda com mais clareza o que são os isômeros ópticos e com eles se formam, você irá realizar o seguinte trabalho.

1 - Trace na cartolina branca uma linha de 30 cm de comprimento [fig1(a)];

2 - Divida ao meio e levante uma perpendicular pelo meio [fig1(b)];

3 - Meça 30 cm das extremidades da reta à perpendicular levantada, traçando um triangulo [fig1(c)];

4 - Divida os três lados do triângulo ao meio. Uma os três pontos médio assim encontrado.

5 - Recorte, deixando "abas", como mostra a figura 2.

6 - Dobre seguindo as retas do triangulo do centro da figura;

7 - Cole as abas, de modo a fechar a figura;

8 - Recorte  ainda 3 pequenos triângulos eqüiláteros de 1 cm de lado, de cada uma das cores de cartolina (exceto branco). Da cartolina vermelha, recorte 6 triângulos;

9 - Escreva em cada um dos triângulos, conforme a cor, um dos seguintes radicais:

vermelho = CH₃           verde = OH            azul = H        amarelo = Cl

10 - Divida agora o grupo de trabalho de ttal forma que a metade trabalhe com a fórmula A e a outra com a fórmula B.

11 - Considerando o tetraedro que você montou, o carbono indicado com a seta, "construa" a fórmula que lhe coube, colando os substituintes devidos, um em cada um dos vértices do tetraedro (em cada vértice vai apenas um cor, ou seja, três triângulos com a mesma inscrição).

12 - Compare agora sua molécula com uma igual construída por seu colega. É possível superpô-las, de modo que todos os radicais coincidam? Faça uma discussão no grupo comparando todas as moléculas. Escreva as conclusões que o grupo chegou.

13 - Compare também sua molécula com as moléculas iguais construídas pelos outros grupos. Acompanhe também as discussões sobre o outro tipo de molécula 

Quantos tipos diferentes de moléculas A existem?

Quantos tipos diferentes, ou seja, quantos isômeros de B existem?

14 - Aquela molécula que apresenta isomeria óptica, apresenta carbono assimétrico. O que é então um carbono assimétrico?