Aminas aromáticas:

      Entre as aminas aromáticas identificadas no fumo do cigarro, a 4-aminobifenill e a 2-naftalamina são os componentes mais prováveis do fumo do tabaco e estão envolvidos na indução do cancro da bexiga nos fumadores, de acordo com dados presentemente disponíveis (Iarc 1972,1974a). Porque sua concentração no MS do cigarro é relativamente baixa, há uma incerteza sobre seu papel no cancro humano da bexiga induzido pelo consumo de tabaco, embora Doll postule que possam estar envolvidas na etiologia do cancro da bexiga entre os fumadores de cigarros (Doll 1971). Os dados recentes dos níveis de aductos do 4-4-aminobifenil-hemogIobina nos fumadores suportam o conceito de Doll. Os níveis de aductos do 4-aminobifenil-hemoglobina correlacionaram com o risco relativo de cancro da bexiga entre os grupos de italianos que eram não fumadores ou fumadores de cigarros, sendo os cigarros feitos a partir do tabaco brilhante. O uso de cigarros pretos do tabaco foi associado ao elevado risco e aos níveis mais elevados de aductos (Bryant et al. 1988).

        Os mecanismos segundos os quais estes compostos são activados metabolicamente e, que produzem os aductos do DNA no epitélio da bexiga, foram estudados e são discutidos extensivamente (Beland e Kadlubar). Estes estudos mostraram que as hidroxilaminas correspondentes são intermediários chaves no DNA e na modificação proteica. As hidroxilaminas reagem também com a hemoglobina para formar, por exemplo com a 4-aminobifenil, uma amida do ácido sulfónico da b-cistaína (Green et al. 1984; Neumann, 1984; Bryant et al. 1987). Este aducto prontamente liberta a 4-aminobifenil, segundo um tratamento com ácido diluído. O método desenvolvido para analisar a 4-aminobifenil libertada foi a cromatografia de fase gasosa com detecção por espectroscopia de massa da ionização química do ião negativo (Bryant et al. 1987). A aplicação deste método aos fumadores mostra que os níveis de aductos são mais elevados do que nos não fumadores e diminui após parar de fumar. Este método é útil para avaliar o papel das aminas aromáticas na indução do cancro da bexiga pelo fumo do tabaco.

 

Dos produtos cancerígenos sabidos da pirólise dos aminoácidos, somente o 2-amino-3-metilimidazo(4,5-f)quinolina foi detectado em quantidades de traço de 0,26 ng no fumo de um filtro de um cigarro japonês (Yamashita et al. 1986).

Entre os compostos identificados no fumo do tabaco, somente as aminas aromáticas estão associadas com o cancro da bexiga em experiências animais e humanas.

 Nenhumas das n-nitrosaminas que são encontrados constantemente no fumo do tabaco foram mostradas ser cancerígenas em animais de Iaboratório.

        Os estudos recentes mostraram também que o anel das aminas aromáticas, incluindo o fraco composto cancerígeno: o o-toluidina, estão presentes na urina humana (Elbayoumy et al. 1986). Os dados disponíveis não indicam que existam diferenças significativas entre os fumadores e os não fumadores.  

 

 

in “Chemical cancinogenesis and mutogenesis I”, 1990, eds C.S. Cooper e P.L. Grover;

“Handbook of Experimental Pharmacology, 94/I”, 1990, Springer Verlag 

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Criado e desenvolvido por Artur Abreu e Sofia Venceslau.
No âmbito da cadeira de Química dos Produtos Naturais I
Ultima actualização: January 13, 2002.
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