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Alcalóides
Alcalóides são um grupo de bases que contêm nitrogênio. Muitos deles são
drogas. Somente alguns (como a cafeína) são derivados de purinas ou
pirimidinas, enquanto a grande maioria é produzida a partir de aminoácidos.
Derivados da Ornitina: Ornitina é um precursor
de pirrolidinas cíclicas que ocorrem nos alcalóides de espécies de tabaco
(nicotina, nornicotina) e outras plantas da família Solanaceae. A Nicotina é
um composto inicializador de vários outros alcalóides do tabaco. Durante a
biossíntese do tropano, são produzidos compostos intermediários que são ao
mesmo tempo compsotos incializadores da cocaína e da hyosciamina.
Biossíntese do tropano: O
composto inicializador dessa síntese é a ornitina, sendo a metiolornitina o
primeiro intermediário.
Biossíntese da estrutura básica dos alcalóides pirrolizidínicos
Derivados da lisina: A lisina é a precursora da
piperidina que forma o esqueleto de vários alcalóides. Entre eles estão os
princípios amargos da lupina, lupinina e lupanina.
A licopodina, uma
substância obtida a partir do gênero Lycopodium, também pertence a esse
grupo.
Derivados da fenilalanina: os mais importantes
são:
 Os alcalóides do gênero Ephedra:
efedrina, pseudoefedrina,
 alcalóides
derivados de microrganismo: citocalasina B e D,
 Os alcalóides do gênero Taxus:
taxina,
 Os alcalóides gênero lunária: lunarina e lunaridina,
 alcalóides da família Lythraceae.
 
Derivados da tirosina: síntese de
benzilisoquinolinas, inciada com duas tirosinas
Contudo,
um número de compostos aromáticos contendo grupos carboxil está incorporado
em outros tipos de alcalóides, como por exemplo, a atropina (um alcalóide da Atropa
belladona).
DDurantes os últimos anos, o alcalóide Citocalasina tem ganhado
importância na biologia celular. Essa substância inibe movimentos realizados
por microfilamentos, sendo um inibidor dos processos que envolvem a actina.
Derivados da tirosina: A tirosina é o composto inicializador de
uma grande família de alcalóides. O primeiro intermediário importante é a
dopamina, que é o produto inicializador da biossíntese da berberina, da
papaverina e da morfina.
Sintese da morfina: Dois anéis da tirosina
condensam-se e formam a estrutura básica da morfina, que é subseqüentemente
modificada.
As fórmulas acima representam protótipos dos quais uma gama de
compsotos similares (como, por exemplo, o ópio, a codeína, etc.) são
derivados. A colchicina, um alcalóide das espécies Colchicum autumnale
e C. byzanthinum pertencem
também a essa classe. Esse alcalóide é o veneno inibidor da mitose melhor
conhecido. A colchicina previne a agregação dos dímeros da da
tubulina, sem a qual nenhum microtúbulo é formado.
 
 
Alcalóides indólicos (derivados do triptofano):
A análise desse grupo tem progredido bem nos últimos anos. Técnicas
cormatográficas, especialmente a espectroscopia de massa e a ressonância
magnética nuclear (NMR) têm sido usadas.
Cerca de 1200 diferentes compostos derivados do triptofano foram
isolados até o momento. Eles correspondem a 25% de todos os alcalóides
conhecidos. Muitos deles são utilizados pela medicina.
A d-tubocurarina, um
dos compostos ativos do curare, é um composto derivado do triptofano. As
famílias Apocynaceae, Loganiaceae e Rubiaceae são caracterizadas por uma
grande variedade de alcalóides indólicos, dos quais os alcalóides Vinca-, Rauvolfia- e Cataranthus
são exemplos. Eles são geradas através de ligações entre iridóides, compostos
muito comuns derivados de monoterpenos que dão rigem a compostos indólicos
baseadsos no triptofano. Uma grande quantidade de toxinas de fungos são
derivadas desse grupo.
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© Peter v. Sengbusch
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