PROBLEMAS COMPUESTOS AROMATICOS
Resuelva el problema escogiendo entre las alternativas. Presione el bot�n -RESPUESTA- para ver la contestaci�n correcta. Anote el n�mero de correctas y multiplique por 4 para conocer su nota.

(1)-�Cu�l de las siguientes no se aplica a benceno?

(a) Todos los enlaces carbono-carbono tienen la misma longitud.

(b) S�lo son posibles tres y s�lo tres is�meros de dimetilbenceno.

(c) Benceno posee seis electrones pi en orbitales de enlace.

(d) Todos los carbonos en benceno hibridizan sp

(e) La reacci�n t�pica de benceno es la substituci�n electrof�lica.

(2)-�Cu�l de las siguientes es correcta con respecto al radical cicloheptatrienilo?

1- Es arom�tico
2- Tiene (4n+2) electrones pi
3- Lleva a cabo las reacciones t�picas del benceno.

(a) La 1

(b) La 2

(c) La 3

(d) Todas la anteriores

(e) Ninguna de �stas

(3)-�Cu�l de los siguientes compuestos deb�a ser arom�tico por cumplir con la regla de Huckle?


(a) S�lo el 3

(b) El 3 y el 4

(c) El 1, 2 y 3

(d) S�lo el 1

(e) El 2 y el 3

(4)-Seg�n la ley de Huckle, un compuesto es arom�tico si:

1-Es c�clico y conjugado

2-Contiene 4n electrones pi

3-La polarizaci�n es circular

4- Contiene (4n+2) electrones pi

(a) La 1 y la 2

(b) La 1 y la 3

(c) La 1 y la 4

(d) La 2 y la 3

(e) La 2 y la 4

(5)-�Cu�l de las siguientes es correcta con respecto a pirrol y piridina?

(a) Pirrol tiene 4 electrones pi y piridina tiene 6 ; el par solitario del nitr�geno no est� en orbitales p.

(b) Pirrol tiene 6 electrones pi y piridina tiene 8; el par solitario del nitr�geno no est� en orbitales p.

(c) Pirrol tiene 4 electrones pi y piridina tiene 8; el par solitario en pirrol est� en un orbital sp2 y el de piridina en un orbital "p".

(d) Pirrol tiene 6 electrones pi y piridina tiene 6; el par solitario en pirrol est� en un orbital "p" y el de piridina en un orbital sp2

(6)-�Cu�l de los siguientes donar� con m�s facilidad un proton al reaccionar con NaNH2?

(a) El 1

(b) EL 2

(c) El 3

(d) El 4

(e) El 5

(7)-Ciclopentadieno en un hidrocarburo con un grado de acidez poco usual. Una explicaci�n para �sto es que:

(a) Los �tomos de carbono de ciclopentadieno hibridizan sp.

(b) Ciclopentadieno es arom�tico

(c) La remoci�n de un prot�n del ciclopentadieno genera un ani�n arom�tico.

(d) Ciclopentadieno produce un radical libre altamente estable.

(e) Ninguna de las anteriores

(8)-�Cu�l (es) de los siguientes iones o mol�culas exhiben estabilidad arom�tica?

(a) El 1 y el 2

(b) El 1 y el 3

(c) El 1 y el 4

(d) El 2 y el 3

(e) El 2 y el 4

(9)-Pirrol es una base muy d�bil porque la protonaci�n:

(a) destruye su aromaticidad

(b) cambia la hibridaci�n de nitr�geno a sp

(c) produce la hiperconjugaci�n entre un orbital " p" con un orbital sp de nitr�geno.

(d) altera la planaridad del anillo

(e) todas las anteriores

(10)-Piridina es una base m�s d�bil que piperidina porque:

(a) el par solitario en piridina est� menos disponible para la protonaci�n por estar en un orbital sp2

(b) el par solitario en piperidina est� menos disponible para la protonaci�n por estar en un orbital sp2

(c) la piridina pierde su aromaticidad al protonarse.

(d) piperidina pierde su aromaticidad al protonarse.

(11)-�Cu�l de los siguientes NO corresponde a benceno?

(a) Puede formar tres derivados disubstitu�dos diferentes

(b) Los �tomos de hidr�geno enlazados al anillo est�n en posiciones axial y ecuatorial.

(c) El �ngulo interno (C-C-C) es de 120�.

(d) Tiene un calor de hidrogenaci�n m�s bajo que la mol�cula hipot�tica de ciclohexatrieno.

(e) Todas las anteriores

(12)-�Cu�l de estas estructuras corresponde al ciclohexilbenceno?

(13)-�El nombre de este compuesto es...?

(a) 2-fenil-4-etilpentano

(b) 2-fenil-4-metilhexano

(c) 2-etil-4-fenilpentano

(d) 3-metil-5-fenilhexano

(e) 3-etil-1-fenil-1-metilbutano

(14)-�Cu�l de estas estructuras es la que menos contribuye a la estabilidad del cati�n benc�lico?

(15)-�Cu�l de las siguientes reacciones produce el siguiente compuesto?

(16)-�Cu�l de los hidr�genos que se indican es m�s facilmente abstra�do por el radical de bromo?

(17)-�Cu�l es la estructura del compuesto final, [C]?

(18)-Si el compuesto "Z" es oxidado por permanganato de potasio a �cido benz�ico, entonces "Z" debe ser:

(a) o-Xileno

(b) m-Xileno

(c) p-Xileno

(d) Etilbenceno

(e) Acetofenona

(19)-�Cu�l de los siguientes NO es oxidado por permanganato de potasio a un �cido carbox�lico o dicarbox�lico?

(20)-�Cu�l de los siguientes se hidr�lizar� m�s facilmente,si el mecanismo es de substituci�n nucleof�lica unimolecular, SN-1?

(21)-�Cu�l de estas reacciones produce el compuesto m-bromoanilina partiendo de benceno?

(22)-�Cu�l de estas reacciones produce el compuesto m-nitropropilbenceno?

(23)-�Cu�l ser� el producto final en la siguiente secuencia:

(24)-�Cu�l de estas reacciones produce el compuesto 2,4-dinitrofenol?

(25)-�Qu� reactivos son los adecuados para llevar a cabo esta reacci�n?

(a) BH3-THF y luego H2O2/NaOH

(b) Hg(OAc)2 / H2O y luego NaBH4

(c) Br2 / CCl4 luego NaOH

(d) O3, luego H2 /Pd

(e) HBr/per�xidos, luego NaOH

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