Vais representar o papel de Guybrush Threepwood. Este pergunta, no ínicio do jogo, ao Lookout de Mêlée Island como pode ser pirata. Ele indica o Scumm Bar. Vai para a direita até encontrares uma porta, entra. Passa pela cortina e fala com os três piratas aí sentados, dizendo que queres ser pirata. Eles pedem-te para passares por três provas: dominar a espada, roubar e caça ao tesouro. The Sword Espera que o cozinheiro saia da cozinha e passe para o outro lado da cortina, para entrares na cozinha. Pega na carne, na panela do chão e usa a carne no cozido ao lume; tira-a de lá. Abre a porta à direita e vai para o extremo das tábuas 3 vezes para teres tempo de pegar no peixe. Sai do bar, vai para a esquerda até o lookout e depois pelo caminho da direita. Dirige-te à clareira (CLEARING) e entra na tenda de circo. Diz-lhes que não te importas de ser atirado pelo canhão e que tens um capacete. Usa a panela e vais ganhar dinheiro. Volta à aldeia e anda sempre para a direita, passa o arco por baixo do relógio e entra na primeira porta (loja). Pega na espada e fala com o dono da loja, fala-lhe sobre ela e diz que a queres. Depois pergunta-lhe pela Swordmaster, quando ele sair da loja segue-o sempre até chegares a Carla (The Swordmaster). Para já não fales com ela. Sai pela esquerda e vai até à ponte (BRIDGE). Dá o peixe ao trol e ele deixa-te passar. Segue para a casa à direita, abre a porta e ao falar com o homem, insiste que consegues ser o melhor até ele aceitar dar-te aulas. Tens que lhe pagar e mostrar-lhe a espada. Depois da aula, tens que ir treinar o que aprendeste. Sai pelo caminho e vai de encontro aos piratas que andam a vaguear na ilha. Tens que ir insultando e ouvindo insultos por isso combate bastante. Quando venceres 3 combates, Carla vai aceitar lutar contigo. É sempre ela que insulta, escolhe a resposta que aches mais adequada ao insulto dela (vai tomando notas das respostas que descobres pois talvez não venças à primeira). Quando a venceres, passas a primeira prova. Podes ir dizer aos piratas do bar que conseguiste. The art of thievery Vai à floresta pela bifurcação (FORK), segue para cima e pega numa flor amarela. Usa-a com a carne e sai da floresta. Vai à zona da loja, e entra na porta à esquerda da igreja. Na prisão, fala com o prisioneiro e vais descobrir que ele precisa de algo para o hálito. Entra na loja e fala com o dono. Pede-lhe uma pastilha para o hálito. Volta à prisão e fala com o prisioneiro Otis até aparecer Fester Shinetop, e depois até Otis te dizer que troca o bolo por repelente de ratos. Sai e vai para a direita até à casa da Governadora. Dá a carne aos cães e entra na casa. Abre a porta logo a seguir aquela por onde entraste e observa a cena de pancadaria. Depois, volta à prisão, dá o repelente ao Otis e abre o bolo que ele te dá. Entra na casa da Governadora e passa pelo buraco acima do quadro. Quando estiveres a falar com Fester podes escolher qualquer uma das opções e Elaine vai aparecer. Quando estiveres debaixo de água pega no ídolo para saires de lá. Conseguiste roubar o ídolo só falta uma prova. Treasure hunting Vai à zona de Mêlée Island onde está um cidadão numa esquina. Fala com ele duas vezes e compra-lhe um mapa. Entra na loja e compra a pá como compraste a espada. Dirige-te à bifurcação da floresta e segue as indicações do mapa (back é para cima). Quando chegares ao X usa a pá no local e vais descobrir o fantástico tesouro - uma T-shirt. Volta à aldeia para descobrires que Elaine foi raptada. Um navio e uma tripulação Entra no bar e pega em todas as chávenas, fala com o cozinheiro se quiseres. Vai à cozinha e usa uma das chávenas com o barril de grog. Dirige-te para a prisão, quando a chávena se passar a chamar "MUG NEAR DEATH" usa-a com outra. Na prisão usa a chávena na fechadura de Otis. Sai da prisão, segue para a direita e entra na porta à direita mas que está mais para baixo. É a entrada para a International House of Mojo onde mora a Voodoo Lady. Pega na galinha de cima do baú e vai para a direita para falares com a Voodoo Lady. Vai falar com Carla, a Swordmaster e conta-lhe do rapto de Elaine para ela se juntar à tua tripulação. Sai da floreste e vai à pequena ilha a norte de Mêlée. Usa a galinha no cabo e entra na casa. Diz ao careca que a governadora foi raptada e fala-lhe de formar uma tripulação. Ele vai-te propor que enfrentes um monstro. Abre a última porta e toca no papagaio. Sai da ilha usando a galinha outra vez. Agora só falta um navio. Segue para as luzes a sul de Mêlée Island e diz a Stan que não tens muito dinheiro para gastar. Ele mostra-te o Sea Monkey. Diz-lhe que o queres comprar a crédito. Acaba de conversar com ele dizendo que queres pensar um pouco mais e vai à loja da aldeia. Fala com o dono sobre uma nota de crédito e diz-lhe que tens emprego. Decora a forma como ele abra o cofre. Ele não acredita que tu trabalhas e vai por a nota no cofre outra vez. Pede-lhe para ir falar com a Swordmaster. Quando ele sair abre o cofre como ele abriu para obteres a nota de crédito. Volta a falar com Stan, e pede-lhe para ver o navio barato da outra vez. Fala sobre extras e vai recusando-os. Pergutna-lhe o preço e, se for demasiado grande, ameaça ir embora (podes fazer isto duas vezes). Por fim, oferece 5000 pelo navio. Com o navio comprado só tens de voltar à aldeia para iniciares a viagem.
Quando controlas Guybrush estarás no quarto. Abre a gaveta e pega no livro. Abre-o para descobrires o marcador. Sai, trepa o mastro, pega na "Jolly Roger" e desce. Desce duas vezes pelos alçapões até encontrares um sítio cheio de tralha. Pega na pólvora dos barris à esquerda, abre o baú para teres vinho e apanha a corda. Sobe e desce para a cozinha. Pega na panela, abre o armário e pega na caixa de cereais. Abre-a para descobrire o prémio. Olha para o prémio e vês que é a apenas uma pequena chave. Volta ao teu quarto, usa a chave no armário e pega no baú. Abre-o e examina-o (encontras dois objectos). Pega na pena e na tinta de cima da secretária. Volta à cozinha e põe o seguinte na panela que está ao lume: pastilhas para o hálito (4), galinha, vinho, tinta, Jolly Roger, pena, cinnamon stick, cereais e pólvora. Quando acordares usa os cartões do Stan com o fogo em baixo da panela, vai buscar mais pólvora e sobe para o convés. Usa a pólvora na boca do canhão e a corda no canhão. Usa a panela.
Onde estás, LeChuck?
Quando te levantares pega na banana e anda para a selva. Encontra o forte (no vulcão para a esquerda). Empurra o canhão e pega na pólvora, na corda, na bala de canhão e no telescópio. Vai para a bifurcação do rio, pega na pedra e sobe pelos degraus escavados na parede. Puxa (pull) a escultura 2 vezes até ficar em linha recta. Sobe e empurra a pedra para que caia na escultura e seja catapultada para a bananeira. Desce até ao rio, usa a pólvora na barragem e a pedra ("Noteworthy rock") com a bala de canhão. A barragem explode e Guybrush é levado pelo rio. Vai ao lago (pond) e pega na corda que o homem estava a segurar. Dirige-te ao desfiladeiro (crack) e faz uso das duas cordas de modo a que chegues ao chão para pegares nos remos. Vai para a praia a que chegaste no princío e usa os remos no barco (aproveita para pegares nas bananas). Rema até à praia do outro lado da ilha para chegares à aldeia dos canibais. Anda para a esquerda e pega nas bananas para os canibais te prenderem. Para fugires, pega nas tábuas soltas do chão. Rema de novo para a praia inicial e vai até ao macaco (à esquerda do desfildeiro). Dá-lhe as bananas que tens para ele te seguir até à clareira e depois à cabeça de macaco gigante. Puxa o nariz do totem e o macaco imita-te. Entra e pega no ídolo mais pequeno. Volta à aldeia dos canibais com o barco e, quando eles aparecerem, diz-lhes que lhes dás qualquer coisa. Oferece o ídolo. Entra na cabana onde estiveste preso e pega no apanhador de bananas. Dá-o ao Herman e ele retribui com a chave para a cabeça de macaco. Sai da aldeia e volta a entrar. Fala com os canibais sobre a cabeça do navegador. Dá-lhes o panfleto que te deu o Stan com o nome: "How to get ahead in navigating" para teres a cabeça de um navegador. Vai à cabeça de macaco e usa a chave com a orelha dela. Na caverna, usa a cabeça do navegador e segue as suas indicações para encontrares o navio pirata de LeChuck. Fala com a cabeça e pede-lhe o colar. Ameaça-a até aceitar em ceder-to. Usa o colar e entra no navio, agora que estás invisível.
Num navio fantasma...
Entra na porta à esquerda e usa a bússola (magnetic compass) com a chave. Desce pelo alçapão e vai para a direita até aos animais e pega na pena de galinha. Volta para trás e faz cócegas com a pena no pé do fantasma que está a dormir. Pega na garrafa que ele deixou cair. Vai para a direita novamente e abre o alçapão com a chave. Entra, usa o grog na tigela do rato e pega na gordura (grease). Sobe para o convés e usa a gordura na porta da direita. Entra e pega nas ferramentas. Outra vez para os animais, onde vais utilizar as ferramentas com a caixa. Pega na raiz e vê a história que se segue e descobres que LeChuck vai casar com Elaine.
Acabas de chegar a Mêlée Island. Entra na igreja que é entre a loja e a prisão. Quando encontrares fantasmas usa a cerveja neles. Na igreja tenta parar o casamento e usar a cerveja em LeChuck mas não vais conseguir e ele vai-te esmurrar. Quando caires na máquina de Grog do Stan, faz o seguinte o mais rápido possível: pega na cerveja que cai da máquina e usa-a em LeChuck. Observa os momentos finais porque conseguiste terminar o jogo.