
Em 1858, um homem chamado John Gray foi enterrado no antigo Cemitério de Greyfriars. Seu túmulo desgastado pelo tempo e não marcado por uma lápide, ficou quase irreconhecível, mas ninguém se importava com isso.
Entretanto John Gray não foi totalmente esquecido. Por quatorze anos seu cão montou guarda sobre sua sepultura até falecer em 1872. James Brown, o antigo Zelador do cemitério, lembra-se do funeral de John Gray e do cão, um Skye Terrier chamado Bobby, que era segundo ele, um dos mais tristes entres os que estavam presentes. A sepultura foi lacrada como de costume e na manhã seguinte Bobby foi encontrado deitado sobre o túmulo.
Esta era uma novidade que o Zelador não podia permitir, pois havia uma regra no portão que proibia a entrada de cães. Bobby foi conduzido para fora. Na manhã seguinte, lá estava ele novamente, que mais uma vez foi expulso do cemitério. A terceira manhã estava fria e úmida e quando o velho Zelador percebeu o fiel cãozinho, apesar da noite fria, ainda deitado e tremendo sobre a sepultura, teve pena e lhe deu um pouco de comida. O reconhecimento de sua devoção deu a Bobby o direito de fazer do cemitério, o seu lar. Daquele dia até sua morte, ele nunca passou uma noite longe do túmulo de John Gray.
Bobby era bastante querido pelos moradores do local. Ganhou a simpatia da esposa do velho Zelador caçando os ratos que infestavam o cemitério. Todos os dias ia até o restaurante, onde era alimentado. Por várias vezes tentaram mantê-lo dentro de casa durante os tempos ruins, mas ele simplesmente fugia e voltasse para cima do túmulo. Os moradores do local pagavam suas taxas e presentearam-lhe com uma coleira para que fosse devolvido no caso de se perder.

A qualquer hora do dia ele podia ser visto dentro do cemitério ou sobre o túmulo, e não importava quão rigorosa era a noite, nada o fazia abandonar o túmulo de John Gray, cuja identificação ele preservou com tamanha fidelidade. Uma homenagem foi feita à lealdade de Bobby por meio de uma estátua com uma fonte, eregida por ordem da Baronesa Burdett Coutts. A estátua foi desvelada sem qualquer tipo de cerimônia em 15 de novembro de 1873. A história de Bobby foi contada por vários autores e foi filmada pelo estúdio Disney no filme de 1961, chamado Greyfriars's Bobby, sendo exibido no Brasil como Meu Leal Companheiro .