In occasione del quinto centenario della morte del capitano di ventura Boccolino Guzzoni di Osimo (XV secolo), l'autore ne propone un'agile biografia, inquadrata nel Quattrocento italiano e marchigiano. Il personaggio fu amico di potenti (Lorenzo il Magnifico, Ludovico il Moro, il Sultano ecc.) e nemico di papi, pronto per tutta la vita a battersi. Partecipò infatti a diverse campagne, ma ad Osimo è ricordato soprattutto per la famosa "battaja del porcu" (1477) e la presa della città (1486-87), che tenne per più di un anno contro le numerose forze che l'assediavano. La fine del capitano si ebbe a Milano, dove fu impiccato (1494), essendo caduto in disgrazia di Ludovico il Moro.