John Drummond era um cavaleiro distinto e corajoso com um espírito inclinado a aventuras; saiu da Escócia em 1418, com um grande número de fidalgos escoceses, levando muita gente armada em auxílio do Delfim de França, depois Carlos VII, contra seu pai Carlos VI, o qual, coligando-se com Henrique V de Inglaterra, pretendia exclui-lo da sucessão da Coroa; com a morte de Henrique V em Vincennes, a 31 de Agosto e a de Carlos VI em Paris a 22 de Outubro terminou a guerra e o Delfim foi proclamado Rei. Finda essa campanha John Drummond, em companhia de outros fidalgos escoceses, com os quais havia feito guerra na Frnaça, passou a Espanha a serviço do Rei D.João de Castela na guerra contra os mouros, onde permaneceu até 1427. De Espanha passou-se para Portugal atraído pelos descobrimentos marítimos que realizavam os navegantes daquele País; em companhia desses navegantes empreendeu diversas viagens marítimas, vindo a estabelecer-se na Ilha da Madeira, em 1430, obtendo na Lombada de S.Pedro, na Vila de Santa Cruz, vasta sesmaria; na dita vila edificou a Capela de S.Pedro, onde foi sepultado, e muitos dos seus descendentes.

Desde que se estabeleceu-se na Ilha da Madeira, John Drummond, ocultou o seu patronímico sendo conhecido por João Escócio (por ser de nacionalidade escocesa), até que sentindo aproximar-se a morte, na presença do seu confessor, autoridades, da família e nobres para esse fim convocados, declarou que sendo a sus descendência nobre por parte de sua mulher, o era também por parte dele, pois que era filho de John Drummond de Sthoball e de Cargill, grande "Justiciary" da Escócia em 1391, e de Lady Elisabeth Sinclair, filha de Henry Sinclair, Conde Orkney e Caithness; John Drummond era sobrinho de Annabela Drummond, mulher do Rei Robert III da Escócia, e tetraneto do Rei da Escócia Robert "The Bruce", pedindo inexttremis que avisassem a sua famíla na Escócia; seu falecimento ocorreu entre 1460-1470.

Casou-se na Ilha da Madeira com D.Branca Afonso da Cunha, da família do vigário da vila de Santa Cruz, D.Frei Hercules da Cunha, natural da Covilhã.