18 de Novembro de 1999 - Little Darlings

 Sexo está no ar em Kennedy High, com Brooke a Sam fazendo uma aposta para o fim de um jogo vicioso: Brooke precisa provar que seu relacionamento com Josh não é apenas físico, enquanto Sam tem que provar que pode ser física (ou ao menos arrumar um namorado). Enquanto Lily promove uma campanha de doações, Sugar Daddy encontra o amor na internet. Sam e Leo decidem que uma relação forçada jamais dará certo, e Brooke e Josh finalmente tem sua primeira vez, mas terminam porque Brooke ainda não sente que eles tem uma ligação profunda o suficiente.