El primer Cadillac fue un monocilíndrico con una altura acorde a las pésimas rutas estadounidenses de la época. Presentado en 1903 obtuvi el inmediato reconoicimiento del público, que ordenó 2.200 unidades durante su primera exposición.
En 1908 la producción había ya superado las 16000 unidades cuando el episodio de Brooklands le aportó una imprevista fama consolidándose definitivamente como un vehículo seguro, cómodo y preciso.
Justamente ese prestigio y solidez financiera es lo que llama la atención de W. Crapo Durant quien logra incorporar la Cadillac a GM, sumándola así a la Buick, Oldsmobile y la Cadillac podría desbloquear la presión ejercida por los bancos.
Los banqueros, que no confiaban ya en Durant, aceptaron el compromiso de Wilfred Leland de organizar GM y presentaron $ 17,5 millones más. Wilfred, con la ayuda de su padre Henry, reorganizó GM bajo el sistema Cadillac y devoilvió el préstama en sólo 5 años.
La avidez comercial de Durant no logró hacer perder el rumbo a los Leland, quienes siguieron fabricando automóviles de alta calidad y manteniendo una casi total autonomía de su división dentro de la Corporación.
En 1912 Cadillac sorprendió al mundo al incorporar el encendido sistema Delco, el arranque y la instalación eléctrica. La publicidad proclamaba: " El primer auto sin manija de arranque" . En 1915 saltó del motor de 4 cilindros al de 8 en V, que ya no dejaría nunca de fabricar y tomando distancia de sus competidores. Si bien el V8 no fue creación, sí fue el primero en que, gracias a su cuidado diseño y a la perfección de su ensamblado alcanzó la confiabilidad necesaria para ponerlo, con éxito, al servicio del automóvil.