Resumo - Emprego do hífen com prefixos 

Regra básica
Sempre se usa o hífen diante de h: 
anti-higiênico, super-homem. 

Outros casos
1. Prefixo terminado em vogal:
- Sem hífen diante de vogal diferente: autoescola, antiaéreo.
- Sem hífen diante de consoante diferente de r e s: anteprojeto, semicírculo.
- Sem hífen diante de r e s Dobram-se essas letras: antirracismo, antissocial, ultrassom.
- Com hífen diante de mesma vogal: 
contra-ataque, micro-ondas. 

2. Prefixo terminado em consoante:
- Com hífen diante de mesma consoante: inter-regional, sub-bibliotecário.
- Sem hífen diante de consoante diferente: intermunicipal, supersônico.
- Sem hífen diante de vogal: interestadual, superinteressante.
Observações
1. Com o prefixo sub, usa-se o hífen também diante de palavra iniciada por r sub-região, sub-raça etc. Palavras iniciadas por h perdem essa letra e juntam-se sem hífen: subumano, subumanidade.
2. Com os prefixos circum e pan, usa-se o hífen diante de palavra iniciada por m, ne vogal: 
circum-navegação, pan-americano etc. 
3 O prefixo co aglutina-se em geral com o segundo elemento, mesmo quando este se inicia por o: coobrigação, coordenar, cooperar, cooperação, cooptar, coocupante etc.
4. Com o prefixo vice, usa-se sempre o hífen: vice-rei, vice-almirante etc. 
5. Não se deve usar o hífen em certas palavras que perderam a noção de composição, como girassol, madressilva, mandachuva, pontapé, paraquedas, paraquedista etc.
6. Com os prefixos ex, sem, além, aquém, recém, pós, pré, pró, usa-se sempre o hífen: 
ex-aluno, sem-terra, além-mar, aquém-mar, recém-casado, pós-graduação, pré-vestibular, pró-europeu. 

Uso do hífen 

Algumas regras do uso do hífen foram alteradas pelo novo Acordo. Mas, como se trata ainda de matéria controvertida em muitos aspectos, para facilitar a compreensão dos leitores, apresentamos um resumo das regras que orientam o uso do hífen com os prefixos mais comuns, assim como as novas orientações estabelecidas pelo Acordo. As observações a seguir referem-se ao uso do hífen em palavras formadas por prefixos ou por elementos que podem funcionar como prefixos, como: aero, agro, além, ante, anti, aquém, arqui, auto, circum, co, contra, eletro, entre, ex, extra, geo, hidro, hiper, infra, inter, intra, macro, micro, mini, multi, neo, pan, pluri, proto, pós, pré, pró, pseudo, retro, semi, sobre, sub, super, supra, tele, ultra, vice etc. 

1. Com prefixos, USA-SE sempre o hífen diante de palavra iniciada por h. Exemplos: 
anti-higiênico, anti-histórico, co-herdeiro, macro-história, mini-hotel, proto-história, sobre-humano
super-homem, ultra-humano, Exceção: subumano (nesse caso, a palavra humano perde o h). 

2. NÃO se usa o hífen quando o prefixo termina em vogal diferente da vogal com que se inicia o segundo elemento. Exemplos: aeroespacial, agroindustrial, anteontem, antiaéreo, antieducativo, autoaprendizagem, autoescola, autoestrada, autoinstrução, coautor, coedição, extraescolar, infraestrutura, plurianual, semiaberto, semianalfabeto, semiesférico, semiopaco,

Exceção: o prefixo co aglutina-se em geral com o segundo elemento, mesmo quando este se inicia por o: coobrigar, coobrigação, coordenar, cooperar, cooperação, cooptar, coocupante etc. 

3. NÃO se usa o hífen quando o prefixo termina em vogal e o segundo elemento começa por consoante diferente de R ou S. Exemplos: anteprojeto, antipedagógico, autopeça, autoproteção, coprodução, geopolítica, microcomputador, pseudoprofessor, semicírculo, semideus, seminovo. ultramoderno

Atenção: com o prefixo vice, usa-se sempre o hífen. Exemplos: vice-rei, vice-almirante etc. 

4. NÃO se usa o hífen quando o prefixo termina em vogal e o segundo elemento começa por r ou s. Nesse caso, duplicam-se essas letras. Exemplos: antirrábico, antirracismo, antirreligioso, antirrugas,
antissocial, biorritmo, contrarregra, contrassenso, cosseno, infrassom, microssistema, minissaia, multissecular, neorrealismo, neossimbolista, semirreta, ultrarresistente, ultrassom 

5. Quando o prefixo termina por vogal, usa-se o hífen se o segundo elemento começar pela mesma vogal. Exemplos: anti-ibérico, anti-imperialista, anti-inflacionário, anti-inflamatório, auto-observação
contra-almirante, contra-atacar, contra-ataque, micro-ondas, micro-ônibus, semi-internato, semi-interno 

6. Quando o prefixo termina por consoante, usa-se o hífen se o segundo elemento começar pela mesma consoante. Exemplos: hiper-requintado, inter-racial, inter-regional, sub-bibliotecário, super-racista, super-reacionário, super-resistente, super-romântico 

Atenção: - Nos demais casos não se usa o hífen.
Exemplos: hipermercado, intermunicipal, superinteressante, superproteção.
- Com o prefixo sub, usa-se o hífen também diante de palavra iniciada por r: 
sub-região, sub-raça etc.
- Com os prefixos circum e pan, usa-se o hífen diante de palavra iniciada por m, ne vogal: circum-navegação, pan-americano etc. 


7. Quando o prefixo termina por consoante, NÃO se usa o hífen se o segundo elemento começar por vogal. Exemplos: hiperacidez, hiperativo, interescolar, interestadual, interestelar, interestudantil, superamigo, superaquecimento, supereconômico, superexigente, superinteressante, superotimismo 

8. Com os prefixos ex, sem, além, aquém, recém, pós, pré, pró, USA-SEe sempre o hífen. Exemplos:
além-mar, além-túmulo, aquém-mar, ex-aluno, ex-diretor, ex-hospedeiro, ex-prefeito, ex-presidente, pós-graduação, pré-história, pré-vestibular, pró-europeu, recém-casado, recém-nascido, sem-terra 

9. DEVE-SE USAR o hífen com os sufixos de origem tupi-guarani: açu, guaçu e mirim. 
Exemplos: amoré-guaçu, anajá-mirim, capim-açu. 

10. DEVE-SE usar o hífen para ligar duas ou mais palavras que ocasionalmente se combinam, formando não propriamente vocábulos, mas encadeamentos vocabulares. Exemplos: ponte Rio-Niterói, eixo Rio-São Paulo. 

11. Não se deve usar o hífen em certas palavras que perderam a noção de composição. Exemplos:
girassol, madressilva, mandachuva, paraquedas, paraquedista, pontapé,

12. Para clareza gráfica, se no final da linha a partição de uma palavra ou combinação de palavras coincidir com o hífen, ele deve ser repetido na linha seguinte. Exemplos: 
Na cidade, conta-
-se que ele foi viajar.

O diretor recebeu os ex-
-alunos.