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L'histoire de Donaldville commença à proprement parler le 17 juin 1579, date où l'anglais Sir Francis Drake accosta sur les terres de l Ouest des Etats-Unis, nommées Nova Albion à cette époque ; cette région sera plus tard renommée Calisota. Sir Francis Drake prit possession des terres sous le nom de la reine Elisabeth 1^ère ; le tout premier bâtiment qui fut construit sur ces terres (juste après le débarquement) fut le fort Drakeborough, situé sur la colline Killmotor.

Quand Drake quitta plus tard les terres, il laissa une plaque en cuivre qui, en plus de la preuve de sa possession des terres, indique la date du débarquement. Drake laisse sur le fort un de ses matelots (le plus haut placé après lui) : Sir Francis McPicsou.

Avant de quitter Nova Albion, Sir Francis Drake fit construire dans les profondeurs du Fort une bibliothèque secrète. Lors de son voyage de retour en Angleterre, en 1596, il mourut  d'une fièvre, ce qui à cette époque pouvait être fatal. Cette même année, le bâtiment construit sur Killmotor par les hommes de Drake fut détruit par des indiens hostiles. Cependant, les anglais revinrent sur les lieux et prirent son contrôle, jusqu'en 1818.

Cette année-là, le jeune Cornelius Ecoutum (alors âgé de 28 ans) part pour les terres de Nova Albion pour des raisons commerciales. Mais dès l'instant où il entre dans le fort Drakeborough, celui-ci est attaqué par l'armée espagnole. Comprenant que ces ennemis, en plus grand nombre et mieux armés qu'eux vont gagner la bataille, l'un des soldats anglais a une idée : il "offre" le fort au jeune naïf qu'est Cornelius Ecoutum, et entraîne tous les soldats anglais hors du fort, par une trappe secrète. En effet, selon des règles militaires, si une des nations en jeu abandonne la bataille, il faut qu'au moins une personne de cette nation reste dans le fort pendant l'invasion.

Mais Cornelius va montrer qu'il est plus intelligent qu'il n'en a l'air : quand les soldats espagnols entrent dans le fort, il leur propose un repas pour célébrer leur victoire. En premier lieu, il leur offre des épis de maïs, que les espagnols font cuire dans un chaudron autour duquel ils se rassemblent. Mais quand le maïs commença à éclater (c'est le principe de la formation du pop-corn), ils s'enfuirent rapidement du fort, croyant qu'il s'agissait là de l'oeuvre de démons.

Dès que les soldats espagnols sont tous partis du fort, Cornelius Ecoutum décide de déposer un nouveau nom désignant ce lieu : il l'appelle Donaldville.