A colonização territorial do município de Barra do Piraí, cuja área está avaliada em cerca de 607 quilômetros quadrados, teve início em terras de sesmarias doadas, em 26 de janeiro de 1761 a ANTÔNIO PINTO DE MIRANDA, com uma légua em quadra à margem direita do rio Piraí, e a Francisco Peres Lisboa, em 26 de fevereiro de 1765, também com uma légua de quadra, situada à margem esquerda desse mesmo rio e direita do rio "Paraíba".

 

A primeira notícia concreta da existência do povoado, onde segundo Ovídio Mello, o comendador Gonçalves Morais fizera construir uma ponte de madeira sobre o rio "Piraí" e, próximo dela, o primeiro prédio, onde foi instalado o Hotel Piraí, de propriedade de Francisco Ilhéu que, mais tarde o transferiu a José Pereira Nogueira. Pouco depois foram feitas outras construções pelo referido comendador Antônio Gonçalves e por seu filho José Gonçalves, ao mesmo tempo em que, na margem oposta do "Paraíba", os comendadores  João Pereira da Silva e José Pereira de Faro, mais tarde Barão do Rio Bonito, ergueram o pequeno povoado de Santana, então pertencente ao território de Valença.

 

A estação de Estrada de Ferro Central do Brasil foi inaugurada em 7 de agosto de 1864, quando, no povoado, entrou a primeira locomotiva conduzindo um trem de passageiros.

 

Logo após, iniciaram-se os trabalhos da linha do Centro que conduz ao norte de Minas Gerais e, mais tarde, os do rural de São Paulo. Dentro em pouco, se tornava a pequena comuna, uma das praças comerciais importantes do interior. Toda a exportação do norte de São Paulo e sul de Minas tinha ali seu ponto de embarque, vinda aquela, por barcos, de Resende a Barra do Piraí, e esta, por carroças e tropas. Entretanto, apesar de sua importância, Barra do Piraí não era, a esse tempo, sequer um distrito de paz, nem um curato religioso.

 

Em fins do ano de 1853 e princípio de 1854, os dois irmãos, comendadores José Pereira da Silva e José Pereira de Faro, este, Barão do Rio Bonito e importante fazendeiro em Valença - da margem esquerda do rio "Paraíba" - em terras de sua propriedade naquele município, também trabalhavam pela formação do povoado de Santana, com as primeiras casas que mandaram construir.

 

Os Faro eram riquíssimos fazendeiros de Valença e proprietários das fazendas de "Santana", "Monte Alegre", "São José" e "Aliança". Já nesse tempo estavam sendo atacadas as obras da 1^a seção da Estrada de Ferro D. Pedro II. Tal empreendimento, altamente promissor para o povoado nascente, deu ensejo a que se travasse, entre duas famílias ilustres e poderosas, tremenda luta nos bastidores da Corte. A família Faro, de Valença, tendo à frente o Barão do Rio Bonito e, a família Teixeira Leite, de Vassouras.

 

Aquela se empenhava no sentido de que, entre os dois traçados da Estrada de Ferro, fosse observado a do Ribeirão dos Macacos; e esta, batia-se, energicamente, pelo plano do Morro Azul. O primeiro traçado, em terras valencianas, beneficiaria a embrionária Barra do Piraí e, o segundo, levaria maiores possibilidades de progresso à já adiantada Vassouras. O povoado progrediu francamente, de 1854 a 1864.

 

A 7 de agosto de 1864, era entregue ao tráfego regular de passageiros, o trecho ferroviário da antiga D. Pedro II, entre Rodeio (atual Paulo de Frontim) e Barra do Piraí, tendo sido o comboio especial conduzido pela locomotiva "Baroneza". Em 1868, Barra do Piraí recebe a sua primeira categoria político-administrativa, transformando-se assim, em um Distrito da subdelegacia de polícia. Passados dois anos, nova Deliberação, datada de 31 de agosto de 1870, alterava o território do distrito de Barra do Piraí.

 

Os primeiros colonizadores, de origem brasileira, que se instalaram no povoado, foram os Faro e os Pereira da Silva, oriundos de Valença, onde eram grandes fazendeiros, e os Moraes e Breves, de Piraí. Possuidores de muitos escravos, deram imediatamente, extraordinário impulso a nova povoação que, já em 1585, se encontrava bem adiantada.

 

Em 3 de novembro de 1885, pelo Decreto No. 2779, foi criada a freguesia de São Benedito de Barra do Piraí, pertencente ao município de Piraí.

 

Para Barra do Piraí, convergiam os produtos de Minas e São Paulo, exercendo esse fato, grande atração sobre o elemento colonizado, tornando, por isso, em nossos dias, o maior ponto de embarcamento da América do Sul.

 

Em 1890, um decreto datado de 19 de fevereiro, elevava a povoação de Barra do Piraí à categoria de Cidade, sendo que, um outro decreto No. 39, de 10 de março desse mesmo ano, criava o município. Quando Barra do Piraí foi elevada à cidade, tinha uma população de quatro mil habitantes.

 

A lei No. 1559, de 11 de julho de 1952, desmembrava do território barrense, o distrito de Mendes, para constituir um novo município.