Isomeria

1. O que é isomeria

Isomeria é uma propriedade apresentada por dois ou mais compostos que possuem a mesma fórmula molecular, mas diferentes estruturas, o que os tornam substâncias diferentes. Por exemplo, há duas substâncias com a fórmula molecular C2H6O:

Isomeria é o fenômeno caracterizado pela existência de duas ou mais substâncias diferentes, que apresentam a mesma fórmula molecular, mas diferentes fórmulas estruturais.

Esse fenômeno decorre do fato de que os diferentes elementos químicos podem ligar-se formando arranjos diferentes.

Podemos classificar a isomeria em plana ou espacial, e essa em geométrica ou optica

2. Isomeria Plana

Na isomeria plana as substâncias têm mesma fórmula estrutural, mas fórmulas estruturais planas diferentes. Existem cinco casos de isomeria plana: isomeria de função, isomeria de cadeia ou núcleo, isomeria de posição, isomeria de compensação ou metameria e isomeria dinâmica ou tautomeria.

Isomeria de Função

Os isômeros pertencem a funções diferentes. Geralmente ocorre isomeria de função entre álcool e éter, ácido carboxílico e éster e entre aldeídos e cetonas.

Isomeria de Cadeia ou de Núcleo

Os isômeros pertencem à mesma função, mas apresentam diferentes tipos de cadeia.

Isomeria de Posição

Os isômeros pertencem à mesma função e apresentam o mesmo tipo de cadeia, mas apresentam diferença na posição de um grupo funcional, de uma ramificação ou de uma insaturação.

Isomeria de Compensação ou Metameria

Os isômeros pertençem à mesma função e apresentam o mesmo tipo de cadeia, mas apresentam diferença na posição de um heteroátomo. A metameria pode ser considerada um caso particular da isomeria de posição.

Isomeria Dinâmica ou Tautomeria

Um caso particular de isomeria de função, os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução.Ocorre com compostos que apresentam o grupo carbonila.

3. Isomeria Espacial

É um tipo de isomeria onde a diferênça entre os isômeros só é percebida através da análise da fórmula estrutural espacial. Existem dois tipos de isomeria espacial: geométrica (cis-trans ou Z-E) e óptica.

4. Isomeria Geométrica

Esse tipo de isomeria espacial ocorre apenas quando há compostos cíclicos ou compostos com uma dupla ligação entre carbonos, cada um, radicais diferentes, de acordo com o esquema:

Isso não ocorre com ligações simples porque seria possível rotacionar a molécula.

É importante notar que os compostos que apresentam isomeria geométrica são substâncias diferentes e apresentam propriedades físicas diferentes:

Ácido maléicoÁcido fumárico
PF (oC)130287
d (g/mL)1,5901,635
Solubilidade em águasolúvelpouco solúvel
Constante de ionização (K1)1,1700,097

Para a nomenclatura dos compostos que apresentam isomeria acrescenta-se um prefixo, dependendo do caso:

do latimcis = próximo atrans = através de
do alemãoZ: zusammen = juntosE: entgegen = opostos

Quando o composto apresentar, do mesmo lado do plano imaginário, os ligantes com maior número de massa, será denominado cis ou Z. O outro composto será denominado tran ou E. Caso existam dois compostos de mesmo número de massa, mas que sejam diferentes, como o n-propil e o isopropil, ligados no mesmo carbono, será considerado "com maior número de massa", ou seja, terá prioridade, aquele que for mais ramificado.

5. Isomeria Óptica

Luz polarizada

A luz é composta de ondas que vibram em diversos planos. Quando ela atravessa um polarizador a luz se transforma um luz polarizada que vibra em apenas um plano:

Existem algumas substâncias que tem a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada e são denominadas opticamente ativas. Tais compostos apresentem isomeria óptica.

Um composto opticamente ativo pode desviar a luz polarizada em dois sentidos:

Isomeria óptica na molécula

Os compostos que apresentam isomeria óptica possuem pelo menos um carbono assimétrico ou quiral, ou seja, um carbono que apresente quatro ligantes diferentes. Os ligantes podem ser rotacionados, mas não é possível uma perfeita sobreposição dos isômeros. Um dos isômeros é igual a imagem especular do outro.

Uma amostra que contenha 50% de cada isômero é chamada de mistura racêmica. Com excessão do sentido que os isômeros fazem a luz polarizada girar, eles apresentam propriedades físicas e químicas idênticas, mas diferentes propriedades fisiológicas.

Uma molécula pode ter mais de um carbono quiral, portanto tal molécula teria mais de um par de isômeros opticamente ativos. Para calcular o número de isômeros opticamente ativos em tal molécula utiliza-se a fórmula 2n, onde n corresponde ao número de carbonos assimétricos. Podemos calcular também o número de misturas racêmicas com a fórmula 2n-1.

Compostos cíclicos também podem apresentar isomeria óptica e as fórmulas dos compostos alifáticas também podem ser aplicadas.

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