Isomeria Plana

    Na isomeria plana os isômeros são identificados através das fórmulas estruturais planas.
    A fórmula estrutural plana possui apenas duas dimensões.

    A isomeria plana pode ser de: 1.1 - Cadeia ou Núcleo

    A isomeria de cadeia ocorre quando os isômeros pertencem à mesma função, mas diferem no tipo de cadeia.

No exemplo abaixo os dois isômeros diferem no tipo de cadeia:
                                         aberta, normal, homogênea e insaturada     e
                                        fechada, alicílica, homocíclica e saturada,

 
porém pertencem à mesma função orgânica, pois ambos são hidrocarbonetos.

   

No exemplo abaixo os dois isômeros diferem também no tipo de cadeia:
                                        aberta, normal, homogênea e saturada     e
                                        aberta, ramificada, homogênea e saturada.
ambos são hidrocarbonetos.

 

OBS.: Quando os dois isômeros são de cadeia fechada, a isomeria é chamada de núcleo.  

1.2 - Posição

A isomeria de posição ocorre quando os isômeros pertencem à mesma função, possuem o mesmo tipo de cadeia e diferem na posição da insaturação ou do radical lateral.

    No exemplo abaixo os dois isômeros pertencem à mesma função - álcoois -, possuem o mesmo tipo de cadeia - aberta, normal, homogênea e saturada -, porém diferem na posição da hidroxila.

 

  1.3 - Compensação ou Metameria

    A isomeria de compensação é um caso especial da isomeria de posição, onde se toma como referência o heteroátomo.

    No exemplo abaixo os dois isômeros pertencem à mesma função - éteres -, possuem o mesmo tipo de cadeia - aberta, normal, heterogênea e saturada-. Porém diferem na posição do heteroátomo.  Ocorre uma compensação, pois enquanto um extremo da cadeia aumenta, o outro diminui com relação ao heteroátomo.

 

1.4 - Função ou Funcional

    A isomeria de função ocorre quando os isômeros pertencem a funções diferentes.

    No exemplo abaixo os dois isômeros não pertencem à mesma função. A estrutura do isômero da esquerda é um álcool, enquanto a estrutura do isômero da direita é um éter.

 

   

1.5 - Dinâmica ou Tautomeria

    A isomeria dinâmica ou tautomeria é um caso especial da isomeria de função, pois os isômeros só ocorrem quando em solução - mistura de soluto e solvente -, chamada de "solução alelotrópica".
 
    No exemplo abaixo é preparada uma solução, contendo um solvente, ao qual se junta o etanal (aldeído). À medida que o aldeído é dissolvido no solvente, forma-se o etenol (enol),que por sua vez transforma-se em aldeído e assim, os dois isômeros permanecem em equilíbrio dinâmico pela migração concomitante de um átomo de hidrogênio e de uma dupla ligação.

    Os dois isômeros são chamados de tautômeros, e a transformação de um isômero no outro é chamada de tautomerização.
    O fenômeno é chamado de tautomeria.  

    

   Os principais casos de isomeria dinâmica ou tautomeria ocorrem entre:  aldeído e enol - isomeria aldo-enólica
                                                                                                          e  cetona e enol - isomeria ceto-enólica.

 

Exemplos:

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