HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS
Um numeroso grupo de substâncias pelo seu cheiro agradável foram tradicionalmente designadas com o nome de aromáticas.
Benzeno
O composto fundamental desta série é o hidrocarboneto de fórmula C6H6 a que se chamou benzeno. Apesar de ser um hidrocarboneto muito insaturado tal como pode deduzir-se do seu espectro ultravioleta, o benzeno não apresenta a reactividade típica destes compostos. Além disso, experimentalmente, verifica-se que todos os comprimentos da ligação C-C no benzeno são iguais e que os ângulos da ligação C-C-C são de 120º.
Para conseguir estes ângulos de ligação de carbono do benzeno têm que formar híbridos sp2. Em 1865 o químico alemão Kekulé (1829-1896) sugeriu que a estrutura do benzeno podia explicar-se como um híbrido de ressonância das duas estruturas de ressonância seguintes
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já que nenhuma estrutura por si só poderia explicar
as características do benzeno. Embora quase todas as propriedades do benzeno possam
explicar-se supondo que é um híbrido de ressonância das duas estruturas
propostas por Kekulé, Dewar e Clauss propuseram outras formas
estruturais para o benzeno que contribuíram para explicar melhor as suas propriedades.
Contudo, estas formas são muito menos importantes que as de Kekulé. A
molécula de benzeno costuma representar-se assim:
O benzeno é um líquido incolor e tóxico que se encontra no alcatrão da hulha donde se separa pelo processo de destilação fraccionada.
Hidrocarbonetos derivados do benzenoOs alquilbenzenos numeram-se, geralmente, de modo simples. Assim, a estrutura
corresponde ao propilbenzeno.
O metilbenzeno denomina-se vulgarmente por "tolueno". O substituinte
(que se abrevia como C6H5-) recebe o nome de "fenil".
Sempre que o anel benzénico tenha dois substituintes, empregam-se os prefixos orto- (o), meta- (m) e para- (p) para distingui-los, tal como se indica no caso dos dimetilbenzenos ou xilenos:
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| o-xileno | m-xileno | p-xileno |
Quando há mais de dois substituintes num anel benzénico, ao substituintes principal designa-.se a posição 1 e prossegue-se a numeração em volta do anel na direcção que origine os números menores possíveis para os restantes substituintes.
Regra de Hückel
O químico alemão Hückel (1896-1979) descubriu uma regra simples para determinar se um composto cíclico com duplas ligações é aromático ou não, quer dizer, se possui ou não uma estrutura cuja estabilidade é semelhante à do benzeno. A regra estabelece que se o número de electrões p de um composto é igual a 4n+2, sendo n=0, 1, 2, 3 ..., o sistema será aromático, e em caso contrário não o será.
Assim, por exemplo, o ciclopropeno e o benzeno cumprem a regra de Hückel para n=0 e n=1, respectivamente, por ter 2 e 6 electrões p. Pelo contrário, o ciclobutadieno e o ciclooctatetraeno não cumprem a regra, por terem 4 e 8 electrões p, respectivamente.
Sistema de anéis condensados
Conhecem-se vários hidrocarbonetos e muitos compostos deles derivados que contêm dois ou mais anéis benzénicos condensados, nos quais dois átomos de carbono são comuns aos dois anéis. Os mais importantes destes compostos polianelares são o naftaleno e o antraceno, que possuem 2 e 3 anéis benzénicos condensados de forma linear, respectivamente,
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| Naftaleno | Antraceno |
O naftaleno é um sólido insolúvel na água, muito volátil, que se utiliza como insecticida. O antraceno cristaliza em lâminas incolores que apresentam fluorescência azul. Os seus derivados utilizam-se para fabricar corantes. Condensando mais anéis benzénicos obtêm-se o naftaceno (4 anéis), o pentaceno (5 anéis), etc. Os anéis benzénicos podem condensar-se em forma não linear, por exemplo no fenantreno e no pireno:
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| Fenantreno | Pireno |
A estrutura do fenantreno faz parte de numerosos compostos de importância fisiológica, tais como as hormonas sexuais e os ácidos biliares.