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ÁLCOOIS

     Formalmente, os álcoois monohidroxilados, ROH, são derivados orgânicos que se formam substituindo um hidrogénio da água por um grupo alquilo. Os nome dos álcoois formam-se como do grupo alquilo, precedido da palavra álcool. Assim, por exemplo, o composto CH3 - CH2OH, chama-se etanol.

     Ao numerar a cadeia há que designar o número mais baixo possível na posição do grupo funcional hidroxilo (OH-). Assim, o composto CH3 - CH2 - CH2OH chama-se 1-propanol e não 3-propanol.

     Os álcoois classificam-se em primários, secundários e terciários, dependendo de levarem um, dois ou três carbonos unidos ao carbono que se liga ao grupo hidroxilo, respectivamente. Denominam-se álcoois polihidroxílicos aos que contêm mais de um grupo hidroxilo. Os álcoois com dois grupos hidroxilo denominam-se glicóis ou «dióis» e os que têm três grupos hidroxilo chamam-se trióis.

     O metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol, 1-butanol e muitos álcoois polihidroxílicos são completamente miscíveis em água. Outros álcoois com muito maior número de átomos de carbono são ligeiramente solúveis ou mesmo insolúveis em água.

     Os álcoois apresentam pontos de ebulição muito superiores aos dos hidrocarbonetos do mesmo número de átomos de carbono. Estas propriedades dos álcoois podem justificar-se devido às fortes ligações de hidrogénio intermoleculares que se formam e que se reflectem nos seus espectros infravermelhos (IV) e de ressonância magnética nuclear. Assim, o espectro IV do 1-hexanol mostra uma banda intensa e larga a 3330 cm-1 característica da ligação O-H associada por pontes de hidrogénio, e outra banda a 1060 cm-1, característica da ligação C-O.

     Por seu lado, o espectro de RMN do etanol mostra um triplete dos três protões metílicos a d 1,20, um quadruplete dos dois protões metilénicos a d 3,63, e um singuleto do protão hidroxílico a d 4,80. O protão hidroxílico não se acopla com os metilénicos, porque está a passar rapidamente de uma molécula para outra, devido à existência das ligações de hidrogénio.

     As reacções químicas dos álcoois classificam-se em quatro tipos:
   a) Reacções em que se rompe a ligação O-H.   Exemplo: Formação de alcóxidos
   b) Reacções nas quais se rompe a ligação C-O.   Exemplo: Desidratação
   c) Reacções nas quais o oxigénio actua como uma base.   Exemplo: Formação de halogenetos de alquilo
   d) Reacções de oxidação.   Exemplo: Formação de aldeídos, cetonas e ácidos carboxílicos


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