Leopoldina teve parte de sua história contada por Francisco de Paula Ferreira de Rezende, no livro Minhas Recordações. Desta obra, bem como de outras mencionadas na Bibliografia, elaboramos o resumo a seguir.
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Com a fundação do Rio de Janeiro, os índios tamoios foram se retirando do local. Os colonizadores foram se espalhando pela região até chegar ao baixo Paraíba, onde encontraram os índios puris. Desde a confluência do Paraíba com o Paraibuna, até quase a confluência com o Pomba, restou uma faixa de terra, conhecida como Mata, nunca ultrapassada pelos colonizadores.
Nos últimos anos do século XVII alguns exploradores descobriram o ouro nos sertões de Minas. Os imigrantes que em Minas chegavam, vindos do Rio e de São Paulo, faziam sua entrada pela estrada de Matias Barbosa e daí para o sul, até as imediações da atual cidade de Baependi. Como o ouro nunca apareceu de modo satisfatório nas bacias do Pomba e do Muriaé, a corrente migratória não se encaminhou para a direita, a fim de encontrar o Rio Paraíba e o litoral do Rio, preferindo tomar a direção norte ou esquerda em direção a Goiás. Daí desprezaram a região mais rica das minas, denominada Mata. Este o motivo da região ter permanecido selvagem por mais de século e meio. Nos princípios do século XIX, se conservava em poder dos nossos aborígenes, uma tira de mata muito estreita nas imediações da cidade de Mar de Espanha, que ia se alargando até encontrar a imensa mata da província do Espírito Santo. É no começo dessa estreita tira de mata, a 12 léguas de Mar de Espanha que se encontra Leopoldina, a 2 léguas do rio Pomba e a 8 léguas mais ou menos do rio Paraíba. Foi na terceira década do século XIX que se deu a descoberta do Feijão Cru, ou que o lugar começou a ter seus primeiros habitantes brancos. A primazia de ocupação sempre foi disputada por duas famílias: Monteiro de Barros e Almeida. Os Almeidas se misturaram ou já para cá vieram confundidos com os Britos e os Netos.
O primeiro habitante do lugar foi um homem de nome ou apelido "Peitudo". Quem concorreu para o povoamento foi inicialmente Francisco Pinheiro. "Naquele tempo, qualquer um tinha o direito de se apropriar de quanta terra devoluta lhe desse vontade; e para isso nada mais era preciso do que fazer qualquer pequeno serviço que consagrasse ou que autenticasse a posse tomada". Foi o que fez Francisco Pinheiro. Ao chegar, não se dedicou aos monótonos serviços da lavoura. Abriu várias posses na mata e foi ao centro de Minas divulgar e convidar pessoas para vir vê-las e comprá-las.
Em 1829 Manuel Antônio de Almeida, que morava na freguesia do Bom Jardim (em 1874 pertencente ao Turvo ou Lima Duarte), veio para cá a fim de examinar a mata e ver se havia modo de aqui estabelecer-se. Chegou onde existia a velha fazenda do Feijão Cru e aí encontrou um certo Felipe que lhe propôs a venda do lugar. Manuel Antônio de Almeida respondeu que a posse lhe agradava, mas que à vista da grande multidão de índios que ocupavam toda a mata, ele não se animava a trazer a família e expor a si e a família a um tão grande perigo. Felipe lhe disse que os índios eram pacíficos e, desde que não se envolvesse com os negócios deles, nada haveria de acontecer. Convenceu assim Manuel Antônio e este fez a compra da posse. A posse de Felipe compreendia todas as vertentes do rio Feijão Cru, do pequeno ao grande. Apesar de durante sua vida Manuel Antônio ter vendido ou dado vários pedaços de terras, no inventário de sua mulher as terras ainda montaram a quantia de mais de oitenta contos de réis, à razão de cem mil reis o alqueire (cerca de 800 alqueires). Esse mundo de terras foi no entanto comprado à troco, como se dizia então. Porque foi tratada a venda por um cavalo arreado de que Felipe precisava para retirar-se e mais uma pequena quantia em dinheiro, cerca de duzentos mil réis. Parte do dinheiro Manuel passou a crédito, que afinal Felipe nunca mais apareceu para receber.
Foi no dia primeiro de setembro de 1829 que Manuel Antônio partiu de Bonjardim com a família e alguns parentes e foi no dia 30 de setembro de 1829 que ele chegou ao Feijão Cru. Passou por São João Nepomuceno, pela freguesia de Rio Pardo e ao invés de dirigir-se um pouco mais para o sul, tomou uma direção que o levou a Leopoldina pelo lugar onde mais tarde foi construída uma ponte para permitir a ligação entre Leopoldina e Cataguases e onde passava outra picada que vindo do Meia Pataca chegava à Fazenda da Providência.
Com a chegada de Manuel Antônio começou uma verdadeira corrente de imigração de seus parentes e conhecidos da terra natal. E esta família, embora não tenha sido a dos descobridores, foi sem dúvida a que povoou o lugar. Aqui já estavam, além dos já citados Querino, João Ferreira, Peitudo (onde é hoje o centro da cidade), havia ainda Bernardo Fonseca que tinha uma lavoura na Grama; Francisco Pinheiro que além das posses que havia aberto talvez fosse proprietário da Sesmaria da Onça e possuía todas as terras onde se encontra a Estação da estrada de ferro e que, vendidas a João Ferreira da Silva vieram a formar a fazenda do Desengano; Manuel João da Silveira que vendeu sua posse a Joaquim Ferreira Brito e que fica na fazenda Cachoeira, a meia légua da cidade; o padre Manuel Antônio Brandão que cultivava terras junto à cachoeira do Feijão Cru, na estrada para Cataguases, onde os índios se encarregavam de colher a poaia, o padre comprava deles por quase nada e mandava vender na Corte por muito bom preço; Manuel Alves, a 3 quartos de légua, na estrada para Laranjal, e que vendeu sua grande extensão de terras ao capitão João Gualberto Ferreira Brito.
A presença da família Almeida era tão grande em 1861 que eram raros os habitantes do lugar sem laços de parentesco com tal família. Mas quem politicamente fundou e deu importância a Leopoldina foi Antônio José Monteiro de Barros,(ouvidor da comarca) que lá chegou muito tempo depois e fundou, a légua e meia da cidade, nas margens do Pirapetinga, a fazenda Paraíso, que depois pertenceu ao conde de Mesquita. E quando o Antônio José quebrou, praticamente todos os habitantes compraram a preço de troco algumas peças de sua majestosa fazenda. Foi Antônio José que conseguiu a elevação do lugar a freguesia e a vila pela lei provincial nº 666 de 1854. E em 1861, pela lei 1116 de 18.10.1861 aconteceu a elevação a cidade. Mas ele quebrou antes de 1860 e foi para a Corte, onde morreu logo depois.
Outra figura importante foi o Barão de Airuoca, o comendador Leite Ribeiro, que era de Mar de Espanha e veio para Leopoldina encarregado pelo governo provincial e aqui abriu uma excelente estrada partindo do Meia Pataca em direção a Porto Novo do Cunha. Embora não fosse engenheiro, foi o responsável pela primeira estrada de rodagem no meio daquela mata.
Joaquim Ferreira Brito e Francisco Pinheiro, donos de sesmarias que se encontravam na Grama, tiraram uma parte cada qual e doaram à comunidade pra que se formasse o patrimônio do padroeiro escolhido pelo povo: São Sebastião. O largo do Rosário e a rua do Riachuelo pertenciam a Joaquim Ferreira Brito, que não só doou o terreno para construir a Igreja do Rosário como nela gastou um conto de réis.
O cemitério novo está em terras que pertenceram à chácara de Francisco de Paula Ferreira de Rezende, o qual as doou para construí-lo. O cemitério antigo ficava em terras de São Sebastião, ou seja, nos arredores de onde hoje se encontra a Catedral de São Sebastião. A primeira igreja dedicada a São Sebastião era um ranchinho coberto de palmito e com paredes de pau a pique, no caminho para o cemitério, onde algumas casinhas vieram a ser construídas. Mas lá não havia água e os moradores se mudaram para a estrada da Grama, onde construíram outra casa para São Sebastião, no meio do morro e para ali se mudaram junto com o santo. As casas e a igreja aí já eram cobertas com telhas.
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