骨架綜覽

結構式簡介

有時，千言萬語不如一個圖像，說了半天說不清楚，看圖一目了然，有機化學尤其如此。

有機化學可說是碳的化學，由碳原子和氫原子為主要的成員，組合出意想不到的複雜結構，照說，結構式是把化合物各原子的鍵結情形詳細畫出，如下圖左半部：

學過大二有機之後，大概不會有人再那麼乖地標出每一個碳原子和氫原子，而都以箭頭右邊的方式，不再標出碳和氫，只保留碳和碳之間的連結，畫出「骨架」。看到右邊的結構式，有機化學家都會清楚知道，它代表的是左邊的完整結構。

如果結構中有官能基，其表示法如下：

這是一個醇類化合物，表示法是保留骨架和官能基，其他省略。

再進一步是立體化學，把骨架部份看成在螢幕上，上圖的羥基 (OH)不是與那些骨架上的碳共平面，可能朝螢幕外頭，也可能朝裡面，如果是朝裡面，則表示法如下：

以粗線表示朝外，虛線表示朝內。

有了這些約定，有機化合物的結構式就有了三度空間的意義。

各類天然物骨架

天然物數以千萬計，概略可分為上述幾大類，其不同處在於結構特徵，從下圖可略窺一二。

這些化合物是從生物體分離得到，所以才稱為天然物，但生物體又是如何製造出這些化合物呢？下圖是個梗概，描述植物從光合作用到造出各類物質。

上圖紅字部份是最終產物，藍字部份是重要中間物，且是各合成途徑的代表名稱，如 shikimic acid pathway，polyketide pathway 及 mevalonic acid pathway。

帖類(terpenoid)

(原來 ChemWeb是可以顯示中文的，只是輸入時顯示亂碼，輸入完成，跳出文字區後才會正常，上頭這個說明就是用 ChemWeb 製作的。)

下圖粗黑部份是isoprene單元，可清楚看出單帖類有兩個，倍半帖有三個，二帖類有四個，三帖類有六個。圖中藍色部份不是 isoprene，原因是生合成過程中有甲基位移的關係，右邊那個三帖類是沒發生甲基位移的結構。

黃酮類(flavonoid)

黃酮類化合物由三個部份組成，簡單說就是 C6-C3-C6，其中兩個C6是指帶有羥基 (OH) 的苯環，C3 是指串在一起的三個碳，下面列出其中的四種類型。

香豆素(coumarin)

基本骨架如下圖。

單寧(tannin)

單寧的結構包含醣和酸兩個基本單元。葡萄醣是較常見的醣。gallic acid 及 ellagic acid 是主要的酸。醣的羥基和酸的羧基以酯鍵連結。單寧的結構是相當複雜的，像個龐然大物一樣，你看了就知道。

生物鹼(alkaloid)

含氮的天然物都可以稱為生物鹼。安非他命、古柯鹼、嗎啡都是生物鹼。

木酚素(lignan)

由兩個 C6-C3 單元所構成。但如同帖類物質一樣，也有 sesquilignan，它是由三個 C6-C3 單元所構成。(下圖的例子也是銀杏的成分之一)

長鏈類(long chain)

顧名思義，長鏈類在結構上好像長長的鏈條一樣，其構成單元是碳原子，少則 10 個，多則在 30 個以上。從官能基來看，可能一個都沒有，只有碳氫，稱為長鏈烷；如果有醇基，稱為長鏈醇；有羧基，稱為長鏈酸或脂肪酸。