3.01 – Tornando a casa (Those Lazy-Hazy-Crazy Days)

Di ritorno dal corso estivo a Washington, D.C., dove ha incontrato i membri del Congresso, inclusa la Senatrice Barbara Boxer, Rory affronta il dilemma fra Dean e Jess. Lorelai è entusiasta di riavere Rory a casa, ma la notizia della gravidanza della ragazza di Christopher la lascia incerta di fronte al futuro.

3.02 – Impossibile comunicare (Haunted Leg)

Emily ignora le richieste di Lorelai di restare fuori dalla sua vita sentimentale, e cerca di riunire Christopher con la sua famiglia, portando ad un brutto litigio fra Rory ed il padre. Intanto, Lorelai respinge le romantiche attenzioni dello svitato del paese, Kirk e Rory scopre che Jess è arrabbiato che lei lo abbia ignorato per tutta l'estate.

3.03 - Ansia da iscrizione (Application Anxiety)

Rory comincia il suo cammino verso Harvard quando arriva il modulo d'iscrizione nella posta e fissa un appuntamento per saperne di più. Nel frattempo, Taylor cerca di persuadere Luke nell'aprire una fontana di soda a Stars Hollow, e Lane mette un annuncio nel giornale locale per trovare una rock band in cui suonare.

3.04 - Lezione di successo (One's Got Class and the Other One Dyes)

Un'associazione di Stars Hollow invita Lorelai e Luke a parlare dei loro affari di lavoro nel Giorno della Carriera di una scuola superiore, ma gli studenti sono più interessati alla gravidanza che Lorelai ha portato avanti da giovane. Intanto, Lane scopre che sua madre la vuole mandare in un college religioso, e per questo dichiara la sua indipendenza colorandosi i capelli di porpora (con l'aiuto di Rory).

3.05 - Asta con incanto (Eight O'Clock at the Oasis)

Durante un'asta organizzata da sua madre, Lorelai si imbatte---e rimane affascinata---da uno straniero. Dopo aver conquistato una cena col bel ragazzo, Lorelai viene perseguitata dai consigli dei genitori su come ci si deve comportare. Sono preoccupati che i comportamenti di Lorelai rovinino l'immagine dei Gilmore nell'alta società. Intanto, Rory si trova a dover affrontare il sistema d'irrigazione del vicino che non funziona, e deve chiedere aiuto a Jess.

3.06 - Un alibi perfetto (Take the Deviled Eggs)

Quando Rory è invitata da Sherry al party per il suo bambino a Boston, Lorelai si ritrova coinvolta nelle festività contro il suo volere. A Stars Hollow, Jess torna a casa con una macchina, e Luke cerca di scoprire dove ha trovato i soldi per un nuovo set di ruote.

3.07 - La maratona di ballo (They Shoot Gilmores, Don't They?)

Rory e Lorelai scendono in pista per la maratona 24-ore di ballo di Stars Hollow. Lorelai cerca in ogni modo un partner perfetto per soffiare il trofeo al detentore Kirk, che ha vinto ogni anno dal suo inizio. Alla fine trova Rory, e Dean va a fare il tifo per loro. ma mentre le due scendono in pista per la vittoria, Jess appare con un'altra ragazza. Rory non riesce a non guardarlo---e Dean la vede.

3.08 - Harvard o Yale? (Let the Games Begin)

Il nonno di Rory si intromette nei piani universitari della nipote, ed il suo atteggiamento causa qualche scompiglio. Richard tartassa Rory ad una cena di famiglia con l'intento di fare una gita alla Università di Yale. Nonostante Rory abbia stabilito di andare ad Harvard, accetta malvolentieri l'invito, e la gita diventa un affare di famiglia quando Emily e Lorelai si aggiungono. Quando arrivano al campus, Rory si arrabbia scoprendo che ha un appuntamento per l'iscrizione. Nel frattempo, a Stars Hollow, Luke pone le regole del rapporto di Jess con Rory.

3.09 - La grande abbuffata (A Deep Fried Korean Thanksgiving)

Emily insiste per avere Lorelai e Rory alla cena del Ringraziamento, ma le ragazze hanno già molti piani: Hanno già preso un impegno per tre feste, inclusa quella da Lane, Luke e Sookie. A cena a casa Gilmore, Lorelai rimane male alla notizia che Rory a fatto richiesta all'Università di Yale senza dirle nulla.

3.10 - Solo amici (That'll Do Pig)

Lorelai si perde il Carnevale Invernale di Stars Hollow quando la Bisnonna Gilmore fa una visita di sorpresa ed insiste per avere a cena Richard ed Emily all'hotel di Lorelai, dove fa un annuncio importante. Intanto, i progetti di Rory di godersi il carnevale con Jess cono complicati quando si imbatte in Dean e la sorellina Clara.

3.11 - Tradimento (I Solemnly Swear)

Rory si ritrova nel mezzo di una discussione al consiglio studentesco fra Francie e Paris riguardo alla maturità. Intanto, Lorelai potrebbe aver trovato un ragazzo che gli piace ad un seminario per affari; Emily scopre che sta per essere denunciata da una delle sue innumerevoli ex-cameriere.

3.12 - La grande pesca (Lorelai Out of Water)

Lorelai si attrezza per l'uscita a pesca con Alex leggendo libri di pesca prestati da Rory, ma scopre di aver bisogno di qualcuno che le dia consigli tecnici. Nel frattempo, Lane cerca di persuadere sua madre per andare alla festa di maturità.

3.13 - Presente e passato (Dear Emily and Richard)

Lorelai fa un salto nel passato con la mente, ricordando i vecchi tempi. I flashback cominciano con l'invito di Sherry a raggiungerla per il parto. Lorelai ricorda il suo amore adolescenziale con Christopher e l'inaspettato risultato: incinta a 16 anni. Nel presente, il parto di Sherry va male quando deve partorire in anticipo. Ma il prossimo padre è in viaggio d'affari, perciò deve intervenire Rory. Intanto, Luke pensa alle donne, perchè ha un appuntamento con Nicole.

3.14 - La cena da Emily (Swan Song)

Rory chiede a Jess di cenare a casa dei suoi nonni, ma lui non vuole accettare. Intanto, Lorelai va a New York City con Alex; e Lane fa un piano per uscire col suo nuovo amore.

3.15 - L'amore non ha età (Face-Off)

Rory è stanca di aspettare che Jess la chiami, e per questo esce con Lane ad una partita di hockey, dove si imbatte nella nuova ragazza di Dean. A Casa Gilmore, la Bisnonna Trix fa visita per un paio di giorni, ed Emily scopre che le nasconde uno scandaloso segreto.

3.16 - La busta grande (The Big One)

Lorelai rimane senza parole quando, Max riappare. Dopo un incontro con Max ad Hartford, Lorelai comincia a ripensare alla decisione di annullare le nozze con lui. A casa, Rory decide di tenere una gara di discorsi alla Chilton per tenersi la mente occupata mentre si svolgono le ammissioni al college ---e per battere la rivale di sempre, Paris. Ma Rory finisce per lavorare con Paris quando chi co-ordina rifà le regole. intanto, Sookie scopre perchè non è stata sè stessa ultimamente.

3.17 - Recita con finale a sorpresa (A Tale of Poes and Fire)

Rory considera una decisione importante mentre Lorelai affronta una catastrofe. Mentre Rory fa una lista di Pro e Contro di Harvard, Yale e Princeton, la madre deve intrattenere una miriade di fan di Edgar Allan Poe che alloggiano all'hotel. Intanto, Jess vince il titolo di lavoratore-del-mese, ma l'orgoglio di Luke si trasforma in preoccupazione quando scopre quante ore ha lavorato Jess; e Rory vede Paris---ibernata---e umiliata.

3.18 - Buon compleanno, bambina! (Happy Birthday, Baby)

Mentre Lorelai fa riparazioni all'hotel, Rory pianifica la festa per il compleanno della madre. Inoltre: Richard fissa un incontro con Lorelai; Luke decide di incontrare la gente di Nicole; Jess si scopre essere un bugiardo; e Paris ritorna a scuola completamente diversa.

3.19 - Ritorni improvvisi (Keg! Max!)

Con l'arrivo della maturità, Rory non vede l'ora di andare alla fesa della Stars Hollow High School con Jess, ma gli vengono date notizie importanti dal preside. La band di Lane debutta ad una grande festa, ma la serata finisce male, quando l'indifferenza fra Jess e Dean scoppia in una rissa. Intanto, Lorelai deve servire il comitato genitori della Chilton per la festa di maturità, ed è costretta a rivedere il famoso Max Medina.

3.20 – Problemi per Jess (Say Goodnight, Gracie)

La vita di Jess si complica ulteriormente quando riappare una figura dal passato. Già punito da Luke per i danni causati dalla rissa con Dean, Jess cerca di spiegarsi con Rory. ma tutto si complica all'arrivo del padre, Jimmy, che spera di tornare in contatto con Jess---nonostante le reazioni di Luke. Intanto, Rory riceve notizie incredibili da Dean; ed il ragazzo di Lane, Dave, ha uno scontro con la signora Kim.

3.21 - Alla ricerca del padre (Here Comes the Son)

Mentre Jess arriva in California sperando di avere il tempo per conoscere meglio Jimmy, Lorelai cerca il momento giusto per dire ad una stressata Rory che il suo ragazzo ha lasciato la città. Più tardi, Lorelai riceve notizie dall'ufficio di supporto finanziario di Yale; ed Emily chiede l'aiuto di Rory per organizzare la cerimonia di diploma.

3.22 - Soddisfazioni (Those Are Strings, Pinocchio)

Rory si prepara a salutare la Chilton e prova di essere pronta a decisioni mature nell'ultima puntata della 3^ serie. Lorelai e Rory si preparano alla partenza per il viaggio in Europa. L'atmosfera di festa cambia quando a Rory viene negato il supporto finanziario per Yale e Lorelai rinuncia all'apertura della locanda Dragonfly Inn per sostenere le spese. Rory vuole, perciò, essere responsabile della sua carriera universitaria pagandosi tutto. Intanto le vacanze estive di Luke e Nicole provocano diverse reazioni.