2.01 – Matrimonio in vista (Sadie, Sadie)

Lorelai considera di accettare le nozze proposte da Max. Per aiutarla a vedere una prospettiva matrimoniale, Rory compone una lista di pro e contro dello sposare l'insegnante mentre le due Gilmore decorano Stars Hollow con le margherite della romantica proposta di Max.

2.02 - La festa di fidanzamento (Hammers and Veils)

Lorelai prova il velo per il matrimonio e si arrende alle riviste di spose. La storia di Rory con Dean, potrebbe risentire del fatto che Rory deve seguire i corsi estivi alla Chilton. Quando Rory si propone per la costruzione di una casa per i poveri e pianifica attività extra-scolastiche, Dean si sente escluso.

2.03 - Ripensamenti (Red Light on the Wedding Night)

Sookie organizza una festa di addio al nubilato per Lorelai, a cui viene l'impulso di chiamare il padre di Rory, Christopher, e arriva a prendere una decisione sul giorno del suo matrimonio.

2.04 - Il viaggio (Road Trip to Harvard)

Dopo aver annullato le nozze, Lorelai decide di fare un viaggio con Rory che le porta all'Università di Harvard, dove le due scoprono la vita universitaria. Rory sogna il suo futuro, mentre Lorelai pensa al passato, e a ciò che sarebbe potuto essere.

2.05 - Lo zio Luke (Nick & Nora/Sid & Nancy)

Il nipote 17enne di Luke, Jess, viene a vivere da lui. Lorelai cerca di consigliare Luke per aiutarlo col ragazzo ribelle, mentre Rory si ritrova in sintonia col nuovo arrivato.

2.06 - Il ballo delle debuttanti (Presenting Lorelai Gilmore)

Rory sorprende tutti accettando la richiesta di Emily di debuttare in società al Ballo delle debuttanti, e quando Lorelai chiede al padre di Rory, Christopher di presentare la figlia in società, ne rimane affascinata, e vede l'uomo responsabile che è diventato.

2.07 - Tale madre, tale figlia (Like Mother, Like Daughter)

Rory scopre che i suoi superiori la vedono solitaria, quindi comincia a socializzare e finisce in un gruppo. Lorelai si rende volontaria mettendo a disposizione l'hotel per la sfilata di moda per la raccolta dei fondi per la Chilton e si ritrova a sfilare con la madre, Emily.

2.08 - La casa dei ricordi (The Ins and Outs of Inns)

Lorelai e Sookie decidono di aprire il loro hotel, ma il posto che hanno adocchiato non sembra essere disponibile. Intanto, la proprietaria dell'Independence Inn torna a Stars Hollow; ed Emily chiede a Rory di posare per un ritratto ad olio da mettere nello studio del nonno Richard.

2.09 - Rischi d'amore (Run Away Little Boy)

I ragazzi della Chilton preparano il loro Shakespeare quando Rory si ritrova a recitare Giulietta per un compito d'inglese. Il gruppo è diretto da Paris, Madeline e Louise e devono recitare l'atto V di Romeo e Giulietta -- nel migliore dei modi. Rory poi scopre che il suo Romeo è Tristin con cui condivide un momento passato, e il ragazzo di Rory, Dean non è felicissimo dell'accoppiamento. A Stars Hollow, Lorelai esce con un ragazzo incontrato al corso che frequenta, per la prima volta dopo aver lasciato Max.

2.10 - Bloccati dalla neve (The Bracebridge Dinner)

Mentre Rory cerca di tenere a freno la rivalità fra Dean e Jess, Lorelai invita la maggior parte degli abitanti di Stars Hollow ad una elaborata festa in stile elisabettiano con slitte trainate da cavalli, durante la quale Richard annuncia ad Emily che si è licenziato.

2.11 - Il rovescio della medaglia (Secrets and Loans)

La preoccupazione di Lorelai riguardo le costose riparazioni necessarie a casa per via delle termiti, si trasforma in rabbia quando Rory dice ad Emily del loro problema ed Emily offre nuovamente a  Lorelai un prestito.

2.12 - Un giorno con papà (Richard in Stars Hollow)

Il nuovo pensionato Richard fa impazzire Emily nel suo fastidioso criticare per casa. Disperata all'idea, Emily chiama Lorelai e chiede alla figlia di portare Richard a Stars Hollow, ma durante la sua visita, Dean porta a Rory la macchina che stava montando per lei. L'umore cambia decisamente, quando Richard si preoccupa che il mezzo non sia sicuro per la guida della nipote---nonostante Dean insiste che lo sia. I due vanno insieme dal meccanico per affermare le loro opinioni.

2.13 - L'asta dei cestini (A-Tisket, A-Tasket)

L'annuale Asta dei Cestini di Stars Hollow porta a complicazioni sentimentali quando Jess impedisce a Dean di vincere il pic nic con Rory, portando ad una litigata fra Rory e Dean ed una più grande discussione fra Rory e Lorelai sul fatto che Rory frequenti Jess.

2.14 - Poteva essere tutto diverso (It Should've Been Lorelai)

Christopher torna a Stars Hollow, ma non da solo---è accompagnato dalla sua nuova fidanzata, Sherry, che vuole a tutti i costi avere un rapporto con Rory. Intanto, Emily esprime il suo disappunto perchè Lorelai e Christopher non riescono a fare funzionare il loro rapporto.

2.15 - Un ragazzo difficile (Lost and Found)

Rory si preoccupa quando perde il braccialetto che Dean aveva fatto per lei, e quando la sospettosa Lorelai scopre Jess nella camera di Rory, lo accusa di aver rubato il braccialetto. Intanto, Luke impazzisce vivendo in uno stretto appartamento con Jess, e impulsivamente compra il palazzo a fianco.

2.16 - Una serata tranquilla (There's the Rub)

Emily e Lorelai vanno insieme alle terme e le due sono costrette a stare insieme per ore. Nonostante Lorelai non sopporti la loquace madre, le due finiscono per divertirsi e si sentono più unite.

2.17 - Un matrimonio e un funerale (Dead Uncles and Vegetables)

Luke è impegnato col funerale dello zio Louie, che era il cittadino più disprezzato di Stars Hollow, e Lorelai e Rory lavorano al ristorante di Luke, senza molto aiuto da Jess. Intanto, Le stravaganti idee di Emily per il matrimonio di Sookie con Jackson non piacciono a tutti.

2.18 - Nuove decisioni (Back in the Saddle Again)

Quando alla scuola di Rory si parla di affari, Rory deve creare e presentare un kit di pronto-soccorso per ragazzi, quindi chiede l'aiuto del nonno Richard che ne è così entusiasta che alla fine decide di ritornare a lavorare. Nel frattempo, Lorelai crea problemi a Michel quando la madre gli fa visita, e Dean finisce per pensare che Rory non è più interessata a lui.

2.19 - A lezione da Rory (Teach Me Tonight)

Luke chiede a Rory di aiutarlo quando scopre che Jess va male a scuola, ma durante la prima lezione, Jess convince Rory a fare un giro, ma hanno un incidente, che porta Rory all'ospedale. Lorelai si arrabbia con Luke per aver messo Rory in pericolo, e Luke spedisce Jess in un autobus per New York.

2.20 - Cercasi aiuto (Help Wanted)

Quando Lorelai aiuta il padre Richard ad organizzare la sua nuova carriera, Rory scopre che tutti a Stars Hollow incolpano Jess per l'incidente che le ha provocato il polso rotto, e la sua rabbia esplode direttamente verso la nonna Emily. Intanto, Lane scopre la sua passione per la batteria quando un ex-New Yorkese di nome Sophie apre il primo negozio di musica in città.

2.21 - Il giorno del diploma (Lorelai's Graduation Day)

Cercando di trasformare la cerimonia del diploma di Lorelai in un grande evento, Rory invita in segreto i nonni Richard ed Emily a presenziare. Lorelai è toccata e sorpresa quando vede i genitori, ma la felicità diventa preoccupazione quando Rory perde la cerimonia ed un giorno di scuola per andare a New York con Jess.

2.22 - Ritorno di fiamma (I Can't Get Started)

Alla vigilia del matirmonio di Sookie, il padre di Rory, Christopher e Lorelai trascorrono una bellissima notte insieme, ed i discorsi di una eventuale nuova storia vengono interrotti quando  Christopher riceve una sorprendente notizia dalla sua ex-fidanzata. Intanto, Rory è così felice di rivedere Jess a Stars Hollow che sorprende sè stessa e Jess con un bacio.