1.01 - Uno splendido futuro (Gilmore Girls)

Lorelai chiede malvolentieri un prestito ai suoi genitori per l'iscrizione della figlia Rory ad una scuola privata molto costosa. I genitori sono d'accordo--ma ad una condizione.

1.02 - Cattive ragazze (The Lorelais' First Day at Chilton)

Lorelai si sveglia tardi la mattina del primo giorno di Rory alla Chilton. La donna si veste molto casual ed in fretta, per poi scoprire la madre che l'attende nell'ufficio del preside. Lorelai attira le critiche, essendo la Gilmore più adulta, e gli sguardi stupiti dei genitori degli altri studenti.

1.03 - Le mamme invadenti (Kill Me Now)

Emily prega Richard di portare Rory al loro country club per una lezione di golf quando i nonni di Rory scoprono che la ragazza deve frequentare uno sport. Intanto, Lorelai è impegnata con uno sposalizio gemellare all'hotel.

1.04 - Le regole sono regole (The Deer-Hunters)

Dopo il brutto voto preso in Inglese, Rory cerca di perfezionarsi per un test su Shakespeare, mentre l'annoiata madre Lorelai cerca la sua attenzione. Nel frattempo, Sookie reagisce alle brutte critiche di una rivista.

1.05 - L'appuntamento (Cinnamon's Wake)

Rory ha un imbarazzante incontro con Dean sul bus per la scuola. Lorelai iè corteggiata dall'insegnante di inglese di Rory, che le chiede di uscire alla Chilton. All'hotel, Michel deve affrontare un gruppo di clienti francesi.

1.06 - Due feste di compleanno (Rory's Birthday Parties)

Emily insiste per tenere il compleanno di Rory a casa Gilmore e chiede aiuto a Lorelai per trovare un regalo speciale per la nipote. Ma Rory scopre che la nonna ha invitato i suoi compagni di classe della Chilton.

1.07 - Il primo bacio (Kiss and Tell)

Rory non parla alla madre del primo bacio con Dean, e Lorelai imbarazza la figlia invitando Dean a casa per vedere la televisione.

1.08 - Odore di neve (Love and War and Snow)

Rory è bloccata a casa dei nonni per via di una bufera di neve; Lorelai trascorre la notte con Max, l'insegnante di Rory.

1.09 - Il ballo di Rory (Rory's Dance)

Lorelai persuade Rory a presenziare al ballo della Chilton, e poi le prepara l'abito per la serata. Una nervosa Rory chiede a Dean di unirsi a lei per l'occasione, ed Emily si autoinvita a casa di Lorelai per aiutarla nei preparativi di Rory.

1.10 - La cena di Natale (Forgiveness and Stuff)

Quando Lorelai informa Emily che non può arrivare in tempo per l'annuale cena di Natale, Emily chiede alla figlia di mandare Rory alla cena senza di lei. Nonostante le obiezioni di Rory, Lorelai la costringe, e si trova da sola in attesa di una pizza, quando vede Dean che cerca Rory dalla sua finestra. Intanto, Richard ha preoccupazioni professionali.

1.11 - Una lezione particolare (Paris Is Burning)

Lorelai cerca di rompere col professore di Rory, Max, durante la riunione dei genitori, ma questo porta ulteriori problemi alla figlia.

1.12 - Appuntamenti al buio (Double Date)

Lorelai incoraggia Sookie a chiedere al suo fornitore, Jackson, di uscire con lei. Ma Lorelai si trova presto coinvolta in un appuntamento con lo strano cugino di Jackson, che provoca le gelosie di Luke, che alla fine chiede a Lorelai di uscire. Intanto, Rory e Lane finiscono nei guai quando escono con Dean e il suo amico Todd senza dirlo alle loro madri.

1.13 - La vendita di beneficenza (Concert Interruptus)

Lorelai è eccitata quando Sookie ottiene quattro ottimi posti per un concerto delle Bangles, ma finisce con l'offrire i biglietti a Rory per darle l'opportunità di legare con le compagne di classe, anche se l'incontro con due ragazzi cambia le cose.

1.14 - Donne moderne (That Damn Donna Reed)

Quando Lorelai perde il pulcino di Rory, invita Luke a cercarlo per casa sua; Rory sorprende Dean con un pasto cucinato in casa.

1.15 - Ritorno al passato (Christopher Returns)

Il padre di Rory, Christopher torna inaspettatamente a Stars Hollow, riaccendendo vecchie passioni con Lorelai e riportando alla luce vecchi sentimenti di rabbia e risentimento fra Lorelai e i genitori.

1.16 - Anniversari (Star-Crossed Lovers and Other Strangers)

Rory è felice che Dean le stia preparando quacosa di spesiale per l'anniversario dei 3 mesi, ma la serata è rovinata quando Dean le apre il suo cuore dicendole che la ama, senza sentirsi rispondere lo stesso. Intanto, Lorelai patisce una noiosa cena con i genitori ed uno sconosciuto, e dopo la fuga, scopre che la vecchia fiamma di Luke, Rachel è tornata a Stars Hollow.

1.17 - Cambiamenti (The Breakup, Part 2)

Cercando di star meglio dopo la rottura con Dean, Rory finisce per baciare Tristin ad una festa, mentre Lorelai segue i suoi istinti e va a casa di Max per trascorrere una notte di passione.

1.18 - La terza Lorelai (The Third Lorelai)

Quando la madre di Richard, la prima vera Lorelai arriva da Londra ed offre a Lorelai un fondo per l'educazione di Rory, Emily finisce in una paranoica preoccupazione, temendo che se Lorelai e Rory avessero un aiuto finanziario, perderebbe di nuovo i contatti con Lorelai e Rory.

1.19 - La scelta di Luke (Emily in Wonderland)

Dopo aver trascorso un giorno con Rory a Stars Hollow e aver visto la piccola casa dove Lorelai ha vissuto quando Rory era piccola, Emily è ispirata a creare una stanza stile teenager tutta per Rory, nella speranza di farle avere tutto quello che le è mancato una volta.

1.20 - Fuga dai nonni (P.S. I Lo...)

Quando Rory scopre che Lorelai e il suo insegnante Max continuano a vedersi, e che Lane e Dean stanno legando come colleghi di scuola, si arrabbia con la madre e fugge dai nonni. Dopo che Lorelai va ad affrontare Dean e scopre il vero motivo della rottura, comincia a chiedersi se abbia trasmesso alla figlia la paura del prendersi un impegno.

1.21 - Di nuovo insieme (Love, Daisies, and Troubadours)

Lorelai si sente seriamente coinvolta con Max proprio quando si ritrova dentro ad un'altra relazione, perchè la ragazza di Luke, Rachel lo accusa di essere innamorato di Lorelai. Rory finalmente trova il coraggio di lottare per ritornare con Dean. max chiede a Lorelai di sposarla, e Rory e Dean tornano assieme.