Fresno de Cantespino debió albergar gentes de todos los pueblos primitivos y de los primeros siglos de nuestra Era, de ahí los hallazgos de sílex, cerámica celtibérica, enterramientos, castros romanos y monedas.
Aunque la verdadera historia de Fresno aparece en la Reconquista, en dependencia del municipio de Sepúlveda con el personaje de el Conde Fernán González y la batalla del Corporario.
En plena expansión árabe bajo Almanzor, Sepúlveda fue arrasada pero hubo en el campo de el Corporario una de las batallas más importantes contra el poder árabe, la de los "Campos de Espina", el segundo día de Pentecostés de 1002. Este hecho bélico fue dotado con el Condado de Campo de las Espinas o Candespina, uno de cuyos célebres condes fue don Gómez González de Salvadores. El domingo de Pentecostés las gentes de esta comarca acuden a la ermita del Corporario para celebrar este acontecimiento histórico y religioso.

El Conde de Candespina don Gómez González de Salvadores fue candidato como esposo de doña Urraca I de Castilla. La hija de Alfonso VI, doña Urraca, llegaría a la corona y casada por poco tiempo con Raimundo de Borgoña. Viuda y bonita se enamoró del conde de Candespina aunque por razones de estado se casó con su primo don Alfonso VI el Batallador. Las intrigas de la corte y las desavenencias coyungales obligaron al rey a encerrarla en Castellar, de donde el Conde de Candespina y otros nobles la rescataron trayéndola al castillo de Fresno. El Rey intentó por varias veces invadir Castilla pero fue rechazado por las tropas castellanas capitaneadas por el Conde.


caer fue Don Gómez González de Salvadores al cual el rey le había ofrecido el perdón si se rendía, pero este lo rechazo y continuo luchando.

Alfonso VII "El Emperador", hijo de Dña. Urraca, fue quien realmente constituyó el termino de Fresno de Cantespino, lo separó del termino de Sepúlveda, al cual pertenecía hasta dicho momento y le concedió fuero propio y el titulo de Villa.
En 1.286 el Rey Sancho VI "El Bravo" concede a la villa de Fresno las aldeas de Hontanares y de Riofrio. En los siglos siguientes cabe destacar los constantes pleitos de Fresno con, primero Sepúlveda y más tarde con Riaza, por los derechos de los montes y los pastos.
Hasta el siglo XVIII, es una localidad con cierta relevancia en Castilla, pero a partir de dicho momento empieza su declive, primero con la separación de las aldeas de Hontanares y Riofrio y luego con la desaparición de poblaciones como El Corporario, San Quilez y Mezquetillas. Ya en 1.925 el eterno pleito que tenía con Sepúlveda y Riaza se resuelve, pero de una manera desastrosa para esta localidad, el General Primo de Rivera reparte los montes y pastos en base al censo, dejando a la villa de Fresno tan solo con un 11 por ciento de los terrenos en disputa (823 Has.)

Tras años de luchas el 12 de Abril de 1.111 tuvo lugar una gran batalla en Campo de las Espinas, en dicha batalla murió el conde de Candespina. Según cuenta la leyenda tras la huida de las tropas castellanas, solo quedaron en el campo de batalla el conde y sus caballeros ofreciendo gran resistencia a las tropas aragonesas, tras la lucha el ultimo en
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