Hay que destacar la fiesta de Ayllón Medieval que se celebra el último sábado del mes de julio.
La villa de Ayllón celebra dicho día organizando un mercado en medio de la plaza, las personas del lugar y las que lo deseen van ataviados como en el siglo XV, Por la tarde se puede disfrutar de conciertos tanto de música antigua o renacentista y por la noche conciertos de música celta o flock. Todo esto a la luz de las antorchas que iluminan la magnífica plaza de Ayllón.

Al llegar a Ayllón nos encontramos con el puente romano de piedra sobre el río Aguisejo, por el que accedemos al Arco, puerta de entrada a la villa.
Pasado el Arco, a la derecha, se halla la casa-palacio de "Contreras" que hoy es un soberbio edificio de estilo isabelino y amplia fachada, cuya portada de sillería se halla recuadrada con un cordón franciscano, con tres escudos. Esta casa-palacio está declarada monumento histórico-artístico, incluida su huerta-jardín, por Decreto de 17 de Julio de 1969.
A pocos metros, continuando por la misma calle, llegamos a la Plaza mayor, tan amplia como bella y que conserva los viejos soportales. En el centro de esta plaza se encuentra la fuente con cuatro caños, construida en el año 1892. Aquí nos encontramos con dos edificios importantes a distinto nivel, uno el Ayuntamiento y otro la Iglesia de San Miguel.
Desde la plaza, se puede observar en lo alto del pueblo, junto a los restos de una fortaleza "La Martina", es una antigua torre-vigía de piedra, con sus correspondientes almenas, apoyada en el borde del cerro que domina al pueblo.

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