ALCANOS

Los hidrocarburos saturados de cadena abierta forman un grupo homólogo denominado alcanos o parafinas. La composición de todos los miembros del grupo responde a la fórmula CnH2n +2, donde n es el número de átomos de carbono de la molécula. Los cuatro primeros miembros del grupo son el metano, CH4, el etano, C2H6, el propano, C3H8 y el butano, C4H10. Todos los miembros alcanos son inertes, es decir, no reaccionan fácilmente a temperaturas ordinarias con reactivos como los ácidos, los álcalis o los oxidantes. Los primeros cuatro miembros del grupo son gases a presión y temperatura ambiente; los miembros intermedios son líquidos, y los miembros más pesados son semisólidos o sólidos. El petróleo contiene una gran variedad de hidrocarburos saturados, y los productos del petróleo como la gasolina, el aceite combustible, los aceites lubricantes y la parafina consisten principalmente en mezclas de estos hidrocarburos que varían de los líquidos más ligeros a los sólidos.

Las consecuencias de las propiedades únicas del carbono se ponen de manifiesto en el tipo más sencillo de compuestos orgánicos, los hidrocarburos alifáticos o de cadena abierta.

El compuesto más sencillo de la serie de los alcanos es el metano, CH4. Los siguientes miembros de la serie son: etano (C₂H₆), propano (C₃H₈) y butano (C₄H₁₀); la fórmula general de cualquier miembro de esta familia es CnH2n+2.

Para los compuestos que contienen más de cuatro átomos de carbono, se usan los prefijos numéricos griegos y el sufijo -ano: hexano, heptano, octano, y así sucesivamente. Sin embargo, los nombres butano, pentano..., no especifican la estructura molecular.

Por ejemplo, pueden escribirse dos fórmulas estructurales distintas para la fórmula molecular C4H10. Los compuestos con la misma fórmula molecular pero distinta fórmula estructural se llaman isómeros.

En el caso del butano, los nombres usuales para los isómeros son el butano normal y el metilpropano (antiguamente isobutano). La urea y el cianato de amonio también son isómetros estructurales de fórmula molecular CH₄ N₂O.

La fórmula C₈H₁₈ tiene 18 isómeros y la C₂₀H₄₂ tiene 366.319 isómeros teóricos. Por este motivo, cuando se descubren nuevos compuestos, los nombres poco sistemáticos o triviales usados comúnmente deben ceder su puesto a nombres sistemáticos que puedan utilizarse en todos los idiomas.

La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) acordó en 1890 un sistema de nomenclatura, y lo ha revisado posteriormente en numerosas ocasiones para incorporar nuevos descubrimientos. En el sistema de nomenclatura de la IUPAC, se numera la cadena más larga de átomos de carbono de forma que los números de las cadenas laterales proporcionen la suma menor.

Las tres cadenas laterales del primer compuesto de la figura 4 están en los átomos de carbono 2, 2 y 4; si la cadena se numera en sentido opuesto, las cadenas laterales estarían en los átomos de carbono 2, 4 y 4. Por tanto, el nombre correcto es 2,2,4-trimetilpentano. Entre los hidrocarburos existen también estructuras cíclicas o ciclos, por ejemplo, la de la familia de los ciclanos o cicloalcanos; el ciclo menor contiene tres átomos de carbono. La fórmula general de los cicloalcanos es CnH2n, y los nombres de la IUPAC son consistentes con los de los alcanos.

EJEMPLO:

HALOGENACIÓN DE ALCANOS

La halogenación de alcanos se lleva a cabo con reactivos como el cloro o el bromo, bajo la influencia de la luz ultravioleta(luz u.v) o una temperatura de 250 a 400°C, para formar el correspondiente derivado halogenado más un halogenuro de alquil.

OXIDACIÓN PARCIAL DE LOS ALCANOS

Los alcanos son los compuestos orgánicos menos reactivos.Resisten los ácidos y bases fuertes y, en condiciones ordinarias, resisten a los oxidantes. Por está razón suelen utilizarse como solventes orgánicos como reacciones químicas de otros grupos funcionales. Pero reaccionan con halógenos,(HNO3). Los alcanos difílmente se pueden oxidar parcialmente mediante el reactivo de Baeyer(KMnO4 en NaOH). Ahora bien si el alcano presenta un carbono terciario la reacción se lleva a cabo más fácilmente, obténiendose alcoholes como producto.

A medida que estudiemos las diversas familias de compuestos orgánicos, fijaremos primero nuestra atención en su estructura y en las propiedades que las caracterizan; a continuación, veremos cómo varían dentro de la serie: no memorizaremos estos hechos simplemente, sino que trataremos de comprender, hasta donde sea posible, las propiedades en función de la estructura y las variaciones de las propiedades en función de las variantes de estructura. Después de haber estudiado con detalle el metano, analizaremos ahora los miembros más complejos de la serie de los alcanos. Estos hidrocarburos se han asignado a la misma familia del metano por sus estructuras y, en general, sus propiedades siguen la misma pauta establecida por el metano. Sin embargo, surgirán algunas características nuevas, las cuales se deben simplemente a su mayor tamaño y complejidad. 3.2 Estructura del etano El que sigue en tamaño al metano es el etano, C2H6. Si conectamos los átomos de esta molécula por enlaces covalentes, siguiendo la regla de un enlace (un par de electrones) por cada hidrógeno y cuatro por cada carbono (cuatro pares de electrones), llegamos a la estructura

3.2 Estructura del etano El que sigue en tamaño al metano es el etano, C2H6. Si conectamos los átomos de esta molécula por enlaces covalentes, siguiendo la regla de un enlace (un par de electrones) por cada hidrógeno y cuatro por cada carbono (cuatro pares de electrones), llegamos a la estructura

Nombres IUPAC de alcanos Para diseñar un sistema de nomenclatura aplicable a los compuestos aún más complejos, se han reunido periódicamente desde 1892 varios comités y comisiones en representación de los químicos del mundo. En su forma actual, el sistema diseñado se conoce como sistema IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry); dado que sigue, más o menos, la misma pauta para todas las familias de compuestos orgánicos, lo consideraremos en detalle para su aplicación a los alcanos. En esencia, las reglas del sistema IUPAC son:

1. Como estructura de referencia, seleccione la cadena continua más larga y considere luego que el compuesto deriva de aquella, reemplazando los hidrógenos por diversos grupos alquilo. Así, puede considerarse que el isobutano (I) deriva del propano por reemplazo de un átomo de hidrógeno por un grupo metilo, por lo que se puede denominar metilpropano.

2. Donde sea necesario, como es el caso de los dos metilpentanos isómeros (II y III), indique el carbono Que lleva el grupo alquilo por medio de un número.

3. Al numerar la cadena carbonada de referencia, comience por el extremo que resulte en el empleo de Los números más bajos; así, II se denomina 2-metilpentano, y no 4-metilpentano.

4. Si un mismo grupo alquilo aparece más de una vez como cadena lateral, indíquelo por los prefijos di-, tri-, tetra-, etc., para destacar cuántos de esos alquilos hay, e indique con números la posición de cada grupo, como en 2,2,4-trimetilpentano (IV).

5. Si a la cadena principal se unen varios grupos alquilo diferentes, nómbrelos en orden alfabético, como en 3,3-dietil-5-isopropil-4-metiloctano (V). (Obsérvese que isopropil aparece antes que metil; sin embargo, dimetil debe aparecer después que etil o dietil.) Hay reglas y convenciones adicionales que se emplean para nombrar alcanos muy complicados, pero las cinco reglas fundamentales mencionadas aquí son suficientes para los compuestos que encontraremos. Los halogenuros de alquilo, que aparecen muchas veces en la química de los alcanos, se denominan haloalcanos; es decir, se trata el halógeno como si fuese sólo una cadena lateral. Nombramos primero el alcano como si no contuviese halógeno, y agregamos a continuación fluoro, cloro, bromo o yodo, junto con los números y prefijos que fuesen necesarios.