A igreja foi seu primeiro palco. Um dia ela cantou a música "Amazing Grace" para um dos presentes na igreja, que estava prestes a abrir uma gravadora de música gospel, assim aos 13 anos assinou contrato, mas infelizmente a gravadora faliu antes de lançar seu disco. Como sua avó acreditava no talento da neta, financiou um CD, que rapidamente se esgotou. Logo depois Jessica estava fazendo turnê com grande bandas cristãs.
Apesar de ter assinado contrato com a Sony na mesma época em que Britney Spears assinou com a Virgin, seu primeiro álbum só foi lançado em 1999, nos Estados Unidos. Demorou dois anos para ser produzido.
Jessica na verdade resolveu investir na música pop pois sabia que assim teria chance de alcançar mais pessoas. "De alguma maneira, estava no planos de Deus eu fazer a música que faço e tocar as pessoas". Extremamente religiosa, diz que a melhor coisa que já aconteceu a ela foi ver sua música no primeiro lugar das paradas americanas por seis semanas, "Ouvir minha música no rádio foi incrivel", conta. "Estava em Nova York no carro com meu pai, e eu olhava em volta pensando quem estaria ouvindo a minha música naquele momento".
Sua imagem começou a ser divulgada através da participação nas turnês de 98 Degrees e Ricky Martin.
Com relação a Britney Spears, Christina Aguilera e Mandy Moore diz não se preocupar em ser comparada com elas, pois as pessoas vão fazer isso mesmo, e ela não pode ficar brava com estas comparações, porque elas também têm muito sucesso.
RAIO- X
Nome Completo: Jessica Simpson
Data De Nascimento: 10 de julho de 1980
Nasceu: em Dallas, Texas
Irmãos: Ashlee
Lugar que mais gostou de visitar: Amsterdã
Admira: Celine Dion e Mariah Carey
Relax: cinema, compras com a mãe e passeios com os amigos
Acredita: em um único e verdadeiro amor
Maior Sonho: Fazer um filme tipo Guarda-Costas