Sua infância na ilha caribenha de Barbados foi profundamente afetada pela dependência química de seu pai e divórcio de seus pais, que aconteceu quando ela tinha apenas 14 anos. Tímida, encontrou refúgio na música. Robyn Rihanna Fenty viveu a vida de uma garota normal da ilha, frequentando a escola Combermere. Com o passar dos anos, já pré-adolescente, cantava para amigos e familiares em ocasiões importantes.
Ganhou um concurso de beleza de seu colégio e fez uma performance da música “Hero”, de Mariah Carey, em um show de talentos na escola.
2004
Após formar um grupo com duas colegas de classe, Rihanna, com 15 anos, cantou para os veteranos produtores Evan Rogers e Carl Sturken em Barbados. Evan disseram à Entertainment Weekly:
“No minuto que Rihanna entrou na sala, foi como se as duas outras garotas não existissem.”
Ela eventualmente se mudou para Connecticut, nos Estados Unidos, para morar com Evan e sua esposa, enquanto gravava.
“Quando deixei Barbados, não olhei para trás. Eu queria fazer o que tinha de ser feito, mesmo que me mudasse para os Estados Unidos.” As quatro músicas demo que Rihanna gravou foram enviadas para a gravadora Def Jam, e Rihanna foi convidada para uma audição com o então presidente, Jay-Z. “Eu estava tremendo na sala de espera.” Rihanna cantou a música “For The Love Of You”, de Whitney Houston. “Eu a contratei no mesmo dia,” disse Jay-Z. “Precisei de dois mintuos para ver que Rihanna era uma estrela.” Rihanna disse: “Quando eu vi uma parte do rosto de Jay-Z fiquei em choque!
Eu nunca tinha visto uma celebridade, e conhecer uma celebridade como ele, que era o presidente da gravadora, foi insano. Ficamos lá até as 4:30 da manhã fechando o contrato. Eu sorria todas as vezes que assinava meu nome.”
