Príncipe Harry ingresó en la Real Academia Militar de Sandhurst, el 8 de mayo de 2005, donde era conocido como oficial cadete Gales, y se unió a la compañía Alamein.En abril de 2006, Harry terminó su formación de oficial y fue comisionado como Cornet en Blues and Royals, un regimiento de la Caballería Real del Ejército Británico. En abril de 2008, con lo cual llegó a la antigüedad de dos años, Harry fue ascendido al rango de teniente.
Oficial de Cadetes de Gales en un desfile en Sandhurst, 21 de junio 2005 El Ministerio británico de Defensa y Clarence House hizo un anuncio conjunto, el 22 de febrero de 2007 que el Príncipe Harry se desplegarán con su regimiento a la línea del frente en Irak, para servir como parte de la Brigada Mecanizada primero de la 3 ª División Mecanizada.
.Sin embargo, el 16 de mayo Dannatt anunció que el príncipe Enrique no servirá en Irak, las preocupaciones incluyen Harry siendo un objetivo de alto valor y los peligros a los soldados a su alrededor se frente a cualquier intento debe ser hecho en la vida del príncipe o de captura. Clarence House hizo pública su decepción del príncipe con la decisión, aunque dijo que cumplir con él.
En junio de 2011, Clarence House anunció que el príncipe Harry al término de su curso de entrenamiento de conversión para uso de helicópteros Apache en el campo de la guerra estarían disponibles para su implementación, incluyendo en las operaciones actuales en Afganistán en su papel de un piloto de helicóptero Apache. En noviembre de 2011, el príncipe Harry volvió a Inglaterra de entrenamiento militar en los Estados Unidos.