Su madre, Diana de Gales, falleció en un accidente de tráfico en París, Francia, el 31 de agosto de 1997. Su muerte ocurrió días después de que ella pasara unos días de fiesta en la Francia meridional con sus hijos.
Ambos príncipes permanecían con la reina en el Castillo de Balmoral, en el momento del accidente de su madre. Su padre, el príncipe Carlos, los despertó para comunicarles la noticia.
En el funeral de Diana, el príncipe Enrique acompañado por su padre, su hermano, su abuelo el Duque Felipe de Edimburgo, y su tío el IX conde Spencer, caminó detrás del cortejo fúnebre de la princesa, del Palacio de Buckingham, a la Abadía de Westminster. Durante el funeral, el conde Spencer prometió que la familia Spencer tomaría un interés activo en ocuparse de los niños de Diana, aunque Enrique lo ha visto poco desde entonces.