Alcaloides:
Se incluyen en este grupo de compuestos aquellas sustancias
de origen vegetal o animal que contienen en sus moléculas sistemas
heterocíclicos nitrogenados y poseen carácter básico. Por esta razón recibieron
el nombre de alcaloides; son derivados complejos de la piridina, quinoleina,
etc. A pesar de su distinta estructura, poseen propiedades fisiológicas
análogas.
Para obtener los alcaloides de los vegetales en que se
encuentran, se agotan las partes de la planta que los contienen, reducidas a
porciones pequeñas, con agua sola si aquellos se encuentran en forma de sales
solubles, o con ácido clorhídrico diluido si están en forma insoluble. Cuando se
emplea solamente agua, se trata la disolución obtenida con carbonato sódico; si
se emplea como disolvente el ácido clorhídrico, se adiciona a la disolución cal,
que pone en libertad el alcaloide. Este se purifica cristalizándolo en el
alcohol o éter. Para separar entre sí los diversos alcaloides que pueden
coexistir en una disolución se recurre a cristalizaciones fraccionadas y
repetidas de sus sales.
La mayor parte de los alcaloides se encuentran en las plantas
dicotiledóneas en forma de sales (malatos, tanatos, citratos, etc.). A excepción
de algunos como la nicotina, que son líquidos, los restantes son sólidos, poseen
sabor amargo y reacción alcalina. Insolubles generalmente en el agua, lo son más
en el éter y fácilmente solubles en el alcohol. Con los ácidos forman sales y
con ciertos cuerpos dan reacciones, coloreadas o no, pero características.
Tienen por lo común, carácter de aminas terciarias, y son en su mayor parte
venenos muy violentos; como antídoto se emplea, entre otros, infusiones de té
muy cargadas; el tanino de la infusión precipita el alcaloide e impide su
asimilación en el tubo digestivo.
Se clasifican los alcaloides teniendo en cuenta los núcleos
fundamentales de sus moléculas. Según ellos, se dividen en los grupos
siguientes, en los que se hace un estudio somero de los principales alcaloides
en ellos contenidos: alcaloides de núcleo pirídico, de núcleo quinoleico, de
núcleo isoquinoleico, de núcleo tropánico, de núcleo indólico, de núcleo
fenantrénico, y alcaloides de constitución mal definida (según familia de los
vegetales, o sea, alcaloides de solanáceas, de papaveráceas, etc... O alcaloides
oxigenados o no oxigenados).
A continuación veremos ejemplos de alcaloides dentro de sus
diferentes clasificaciones, poniendo como ejemplo los más interesantes o los que
más se centran dentro del presente estudio:
1. Alcaloides de núcleo pirídico.
A este grupo pertenecen la nicotina, la pilocarpina,
esparteína, entre otros.
Nicotina, C10H15N2. La nicotina se encuentra en el jugo del
tabaco acompañada de otros alcaloides. Para su obtención de forma industrial, se
hierven las hojas de tabaco con agua varias veces, filtrando y reuniendo los
líquidos del tratamiento; se filtran y concentran hasta que el extracto se
solidifique y se trata éste con alcohol absoluto y caliente. Por el reposo se
forman dos capas, que se separan por decantación; la superior, que contiene la
nicotina, se concentra en baño de María y luego se trata con un exceso de
disolución concentrada en potasa, se deja enfriar y se agita con éter, que
disuelve la nicotina, la cual se separa del disolvente por evaporación de éste.
La nicotina es un líquido incoloro que hierve a 245 grados,
de olor semejante al tabaco y sabor ardiente y picante. Es muy venenosa en dosis
extremadas. Sus disolventes son el agua, alcohol, éter, etc...
2. Alcaloides de núcleo isoquinoleico.
Se encuentran estos alcaloides en las plantas papaveráceas y
ranunculáceas. El más importante es la papaverina la cual tiene propiedades
hipnóticas, aunque no tan acentuadas como la morfina.
3. Alcaloides de núcleo fenatrénico.
El más importante de todos ellos es la morfina de fórmula
compleja.
Morfina, C17H19O2N. Se encuentra en el opio en forma de sal,
y de él se extrae por varios procedimientos.
La morfina forma cristales rómbicos muy pocos solubles en
agua fría, más en la caliente y en el alcohol hirviente. No se emplea pura en
Medicina, sino en forma de clorhidrato y sulfato, muy empleados como sedantes y
calmantes, dándose en inyecciones hipodérmicas. Deshidratada la morfina, se
transforma en apomorfina.
4. Alcaloides de núcleo tropánico.
A este grupo pertenecen, entre otros, dos alcaloides muy
importantes: la atropina y la cocaína.
Atropina, C17H22O2N. La atropina es la variedad ópticamente
inactiva de la hiosciamina, alcaloide que se encuentra en el jugo de varias
plantas como la belladona (Atropa belladona) y el estramonio.
La atropina se obtiene en forma de cristales incoloros poco
solubles en agua fría y muy solubles en alcohol, éter, cloroformo, etc. Se
emplea muchas veces como sulfato.
Cocaína, C18H21O4N. La cocaína se extrae de las hojas de
coca, con el procedimiento que antes explicamos. Se obtiene cristalizada en
prismas incoloros de sabor amargo, que insensibilizan la lengua, poco solubles
en el agua, y mucho en el alcohol, éter y cloroformo. Se emplea en Medicina en
forma de clorhidrato, sal muy soluble en el agua.
5. Alcaloides de núcleo indólico.
Los alcaloides más importantes de este grupo además de los
enteógenos, son la estricnina y la brucina.
La forma de obtener los alcaloides indólicos, es siguiendo
los pasos que ya detallamos al principio de este capítulo, pues como hemos
dicho, los alcaloides son poco solubles en agua, pero muy solubles en alcohol,
éter, etc...
Estricnina, C21H22O2N2. Este alcaloide, uno de los más
enérgicos, se extrae de diversas plantas, del género Strychnos, entre ellas el
haba de San Ignacio, de la nuez vómica, y del jugo de ciertas plantas
americanas, pero principalmente de las semillas de la nuez vómica.
Es una sustancia que cristaliza en prismas rómbicos muy poco
solubles en agua fría, de sabor amargo muy intenso y muy venenosos, produciendo
su ingestión convulsiones tetánicas. La estricnina forma sales con los ácidos,
pues tiene marcado carácter alcalino. El sulfato de estricnina es muy usado en
terapéutica.
6. Alcaloides de núcleo no definido.
En este grupo se comprenden todos aquellos alcaloides cuya
constitución no ha sido aún fijada perfectamente. Entre ellos se encuentra la
aconitina, que se encuentra en el acónito (Aconitum napellus). Es un veneno
violentísimo, empleado en terapéutica para combatir ciertas dolencias. También
encontramos la ergotinina, uno de los principios activos del cornezuelo de
centeno, poco soluble en agua, soluble en alcohol y cloroformo, el cual ejerce
una acción específica sobre el útero.
OTROS CONCEPTOS BIO-QUIMICOS.
Los productos usados para la fabricación de drogas como las
anfetaminas, metanfetamina, LSD, metacualona y fenciclidina (PCP), así como de
la cocaína y la heroína son, entre otros, la: efedrina, efedrol, fenilpropanona,
ergotamina, ácido antralínico, piperidina, éter etílico, amoniaco, alcohol
metílico y anhidrido acético.
Como ya hemos visto, la estructura química de la mayoría de
los enteógenos, revela un núcleo indol común entre ellos. Este núcleo también
aparece en la fórmula de la serotonina, una sustancia que se encuentra en los
seres humanos. Es posible que la acción de las drogas enteógenas, psicomiméticas
y psicodélicas, se deban a alguna relación con la serotonina en el sistema
nervioso central, modificándose o alterándose.
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| Molécula de nicotina | Molécula de morfina. | Molécula de cocaína. |
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