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Toni Cipriani
Toni Cipriani é o personagem principal e quem você controla. No GTA III ele trabalhava para Leone e você fazia alguma missões com ele.
Don Salvatore Leone
O Chefão todo poderoso do GTA III está de volta, ainda mais novo que antes. Salvatore tem história na série GTA, pois já apareceu em San Andreas, GTAIII e agora LCS.
Donald Love
Em GTA III você o conhece todo poderoso, em lcs Donald Love está de volta, e como jogo se passa antes, ele ainda está começando a sua vida dos negócios.
Miguel
Ele é um dos líderes do Cartel de LCS, no GTA III ele é inimigo de Claude e em LCS não é diferente. Kazuki Kasen
Kazuzi
Faz parte da gang Yacuza de Kenji e sua irmã.
Giovanni Casa
Giovanni Casa é um personagem totalmente novo em LCS. No jogo ele é namorado de Ma Cipriani (mãe de Toni).
Joseph Daniel "JD" O'Toole
Joseph é dono do Paulie's Revue Bar que fica em red ligth em Portland. Você tem boa relação com ele, porém ele não tem com Salvatore por isso você poderá se voltar contra ele.
Vincenzo "Vinnie" Cilli
Desde a primeira vez que toni e vincenzo se encontraram, eles nunca se gostaram. Vicenzo é muito convencido e tem inveja de toni ser queridinho de Salvatore e ele ser o rejeitado.
Paulie Sindacco
Paulie Sindaco é líder da gang Sindacco Family´s inimigo total da gang de Leone. Conseqüentemente você será inimigo dele no jogo por causa de sua amizade com Salvatore.
Maria Latore
Salvatore gosta de mulheres jovens, Maria é namorada de salvatore.
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