Desde que se empezo a especular con la inclusión del Angliru en la Vuelta a España de 1999, la expectación por esta subida no hizo más que crecer. Tras darse a conocer oficialmente el recorrido de la Vuelta 99, en diciembre de 1998, decenas de ciclistas y ex-ciclistas profesionales y miles de cicloturistas se acercaron a Asturias para conocer "in situ" el coloso asturiano. Entre los primeros cabe destacar a Jiménez, Olano, Escartín, Perico Delgado y Bahamontes que coincidieron en destacar la incomparable dureza de la subida. Hubo muchos que afirmaron que la etapa sería imposible de disputar si llovía e incluso alguno que insinuo que la inclusión de la etapa en el recorrido era mera propaganda y que al llegar el momento de disputarla se suspendería, afortunadamente se equivocaron.
El 12 de septiembre, tras una semana de muy altas temperaturas en Asturias, amanecio con niebla y lloviznas en el final de etapa, esto no impidio que gran cantidad de aficionados se acercaran a la subida para contemplar la carrera.
Aficionados en el Angliru
Escartín, con Pino, tras la caida
La etapa comenzó en León con buena temperatura y 170 corredores dispuestos a soportar una de las etapas más duras del ciclismo profesional de los últimos años, debían afrontar una etapa con un puerto de segunda (Ventana) dos de primera (Cobertoria y Soterraña) y uno de fuera de categoría (El Angliru). Mientras, en la meta se organizaba una carpa con camas para que los ciclistas se pudieran recuperar del esfuerzo. Colaboraron en la seguridad de la subida unas 300 personas. Todo el montaje del final de etapa se hubo de simplificar debido a que muchos camiones no pudieron subir hasta la cima. Finalmente la etapa fué un gran éxito organizativo a pesar de todas las dificultades, tanto climatológicas como de logística..
Los corredores utilizaron desarrollos especiales para esta etapa, en concreto el ganador Jose María Jiménez utilizó un 39x28 (desarrollo de cicloturista), tras ser incapaz de subir, en una visita que realizó al Angliru en octubre del 98, con un 42x23, tuviendo aquel día que cambiar la rueda trasera a un cicloturista.
Tras una salida muy rápida se forma una escapada de 12 hombres, ninguno de ellos peligroso para la general. Estos corredores entran en Asturias destacados, el puerto de Ventana lo corona en primera posición Gwirznowski. En la bajada del puerto Ivanov se escapa del grupo pero es absorvido poco despues. Tras esto ataca Bettini y pasa en primera posición por la meta volante de San Martín. En la subida a la Cobertoria es atrapado por parte del grupo de escapados.
La cima de este puerto la corona el portugues del Banesto Orlando Rodrigues, en el descenso se escapa Ivanov, mientras por detras varios corredores sufren caidas debido a que la lluvia ha dejado muy resbaladiza la carretera. La peor parte se la lleva Escartín que tiene que retirarse de la Vuelta y dar por finalizada el resto de la temporada.
Se repite la historia de la Vuelta de 1993 en la que una caida de Zulle bajando este mismo puerto le priva de ganar la Vuelta. Esto hizo que la organización excluyera la subida de este puerto del recorrido de la edición del año 2000.
Por el alto de La Soterraña pasa escapado Ivanov con una ventaja de minuto y medio sobre el pelotón encabezado por Jiménez. En el descenso de este puerto vuelven a producirse caidas, ya que sigue lloviendo, entre ellas la del líder Olano, que se cae junto con Van de Wouwer. A pesar de lo espectacular de la caida, el ciclista vasco se reincorpora rápidamente y consigue conectar con el grupo de favoritos sin demasiados problemas.
Ivanov llega con un minuto al inicio de la ascensión al Angliru pero Tonkov ataca muy fuerte cerca de Ablaneo y poco despues alcanzaba a Ivanov. Mientras tanto Zarrabeitia tiraba de Olano para intentar alcanzar el grupo de cabeza en el que iban todos los favoritos.
En Viapará Tonkov aventajaba en 40 segundos al grupo de Rubiera, Heras, Jiménez y Ulrich, y en un minuto a Casero y Olano, que se había quedado sin compañeros de equipo que pudieran marcarle el ritmo.
A 8 kilometros de meta Olano engancha con el grupo de Ullrich. Poco después, lanza un ataque Heras, al que sólo responde Jiménez. Tonkov pasa a 4 Km de meta con 57 segundos sobre el duo formado por Heras y Jimenez y con 1-19 sobre Olano y Ulrich. Beltran supera a Olano y este lo aprovecha para dejar atras a Ulrich.
En el Aviru Jiménez deja a Heras y se empieza a acercar a Tonkov que ya acusa el esfuerzo y solo tiene 45 segundos de ventaja con el corredor de Banesto. En las ultimas curvas Jiménez alcanza al corredor ruso del Mapei y debido a su buen conocimiento del puerto lo supera al sprint y consigue la victoria. En los últimos kilometros de ascensión el tiempo mejora algo lo que permite que la retransmisión televisiva se pueda llevar a cabo sin problemas pudiendose contemplar la etapa en todo su esplendor, con lo que se redóndeo un día de gran ciclismo.
En la cima la gran sorpresa era que Olano, pese a la caida y la gran dureza de la etapa, fuese quinto y que mantuviese el liderato de forma esplendida sacandole un minuto al aleman Ullrich. Tonkov se mostro enfadado por el desenlace de la etapa al considerar que una moto había dificultado su sprint, incluso se planteo que el Mapei presentase una demanda, a la que finalmente el equipo italiano renunció. Hay que destacar el gran pundonor de los corredores, ya que llegaron 164 de los 170 que partieron de León, a pesar de la dureza de la etapa, reforzada por las adversas condiciones climatológicas. El último ciclista que cruzo la meta fué el frances Jackie Durand a 35'56". Por otra parte los asturianos estuvieron magnificos con Chechu Rubiera octavo entrando a rueda de Ullrich y Coque 23º.
La clasificación de la etapa fue:
1 JIMENEZ, Jose María ESP BAN 4:52:04
2 TONKOV, Pavel RUS MAP mt.
3 HERAS, Roberto ESP KEL a 1:01
4 BELTRAN, Manuel ESP BAN a 1:13
5 OLANO, Abraham ESP ONC a 1:44
6 PIEPOLI, Leonardo ITA BAN a 2:03
7 ULLRICH, Jan GER TEL a 2:45
8 RUBIERA, José Luis ESP KEL a 2:45
9 REBELLIN, Davide ITA PLT a 3:00
10 GLEZ. GALDEANO, Igor ESP VIT a 3:09
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