La pandilla del Bosque de los Cien Acres se reúne de nuevo en La película de Winnie Pooh, una aventura en al que aprenderán una lección muy importante sobre la tolerancia hacia a los que son diferentes y sobre el valor de la verdadera amistad. La pandilla del Bosque de los Cien Acres decide lanzarse a la caza y captura de los temidísimos Héffalump, al despertarles un sonido atronador que sólo puede proceder de esas aterradoras criaturas. A pesar de que le consideran demasiado pequeño para participar en una expedición tan peligrosa, el pequeño Rito se lanza él solito a la búsqueda y con mucha más fortuna que sus amiguitos. Pero al conocer a Lumpy, un pequeño Héffalump, Rito descubre que los Héffalumps no tienen nada que ver con las criaturas siniestras de los cuentos que él conocía, y que Lumpy también tiene miedo de sus amiguitos. Rito y Lumpy entablan una tierna amistad y se ponen manos a la obra para disipar los miedos de sus amigos y sus familiares.