Isomeria |
Isomeria é o ramo da Química Orgânica que estuda a ocorrência de duas os mais substâncias diferentes, que apresentam mesma fórmula molecular mas fórmulas estruturais diferentes. Muitos compostos isômeros apresentam características diferenciadas, quando se fala de Densidade, Ponto de Fusão (PF) e Ponto de Ebulição (PE). A Isomeria está dividida em duas partes : Isomeria Plana e Isomeria Espacial ou Estereoisomeria.
1. Isomeria Plana |
Neste tipo de Isomeria, pode-se verificar a diferença dos isômeros através da análise de suas fórmulas estruturais. A Isomeria Plana divide-se em cinco classes :
1.1. Isomeria de Cadeia ou Núcleo |
Os isômeros fazem parte de uma mesma função, mas suas cadeias são diferentes. Exemplos :
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| C4H10 | C4H10 | C3H6 | C3H6 |
| Hidrocarboneto | Hidrocarboneto | Hidrocarboneto | Hidrocarboneto |
| Cadeia Aberta, Normal, Saturada, Homogênea | Cadeia Aberta,Ramificada, Saturada, Homogênea | Cadeia Fechada (Cíclica), Saturada, Homogênea | Cadeia Aberta, Insaturada, Homogênea |
| Butano | Metil-Propano | Ciclopropano | Propeno |
| PF
: -135º C PE : -1º C |
PF
: -145º C PE : -10º C |
Usado como anestésico | Usado na fabricação de polímeros. |
1.2. Isomeria de Posição |
Os isômeros pertencem à uma mesma função e têm o mesmo tipo de cadeia, mas apresentam diferença na posição do grupamento funcional, de uma ramificação ou insaturação. Exemplos :
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| C3H8O | C3H8O | C4H6 | C4H6 | |
| Álcool | Álcool | Hidrocarboneto | Hidrocarboneto | |
| Cadeia Aberta, Normal, saturada e Homogênea | Cadeia Aberta, Normal, saturada e Homogênea | Cadeia Aberta, Normal, Insaturada e Homogênea | Cadeia Aberta, Normal, Insaturada e Homogênea | |
| 1-Propanol | 2-Propanol | 1-Butino | 2-Butino | |
| O grupo funcional (OH) está no carbono 1 | O grupo funcional (OH) está no carbono 2 | A ligação tripla está no carbono 1 | A ligação tripla está no carbono 2 | |
PF
: -126º C |
PF
: -86º C |
Reage com Sódio metálico |
Não reage com Sódio metálico |
1.2. Isomeria de Função |
Isômeros de função são aqueles que possuem fórmula estrutural e cadeia idênticas, mas pertencem à funções diferentes. Exemplos :
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| C3H6O | C3H6O | C4H8O2 | C4H8O2 | C7H8O | C7H8O | ||
| Aldeído | Cetona | Ácido Carboxílico | Éster | Fenol | Álcool | ||
| Propanal | Propanona | Ácido Butanóico | Etanoato de Etila | Orto-Metil-Hidróxi-Benzeno | Álcool Benzílico | ||
| Utilizado como mordente na indústria de tinturaria | Solvente Orgânico. Vendido com o nome comercial de Acetona. | Presente na manteiga rançosa | Essência responsável pelo sabor de maçã. | Matéria prima usada na fabricação do desinfetante conhecido como Creolina | Álcool extraído na resina de certas árvores. |
1.3. Isomeria de Compensação ou Metameria |
Os isômeros pertencem a uma mesma função e apresentam cadeias idênticas, mas apresentam uma diferença na posição de um heteroátomo. A palavra metameria vem do grego meta (mudança) + meros (parte). Exemplos :
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| C4H10O | C4H10O | C3H6O2 | C3H6O2 | |
| Éter | Éter | Éster | Éster | |
| Etóxi-Etano | Metóxi-propano | Metanoato de Etila | Etanoato de Metila | |
| Utilizado como anestésico comum | Utilizado em processos industriais | O heteroátomo está entre os carbonos 1 e 2 | O heteroátomo está entre os carbonos 2 e 3 | |
| Cadeia normal, aberta, saturada e heterogênea | Cadeia normal, aberta, saturada e heterogênea | Cadeia normal, aberta, saturada e heterogênea | Cadeia normal, aberta, saturada e heterogênea |
1.4. Isomeria Dinâmica ou Tautomeria
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| Os principais casos de tautomeria (que vem do grego tautos = dois de si mesmo) envolvem os Enóis, que são Álcoois que possuem a hidroxila (-OH) presa a um carbono insaturado. Os enóis se transformam em Aldeídos quando o carbono insaturado é primário e em cetonas quando o carbono é secundário. Os compostos originados a partir dos enóis apresentam tendência a se transformar novamente nos enóis, fazendo com que o ciclo se reinicie. Quando o Enol se transforma em Aldeído, dizemos que houve um equilíbrio Aldo-enóico e quando o Enol se tranforma em Cetona, houve um equilíbrio Ceto-enóico.Uma solução que contém os dois tautômeros é chamada Solução Alelotrópica. Exemplos : | Olha Lá ! As Cetonas não se transformam em Aldeídos e vice-cersa. A transformação só ocorre entre Enol e Cetona ou Enol e Aldeído. O Enol que se trasnforma em Cetona é diferente do Enol que se transforma em Aldeído. |
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| Enol com Carbono Primário | Áldeído | Enol com Carbono Secundário | Cetona | |
| Etenol | Etanal | 2-2-Butenol | Butanona | |