GLÚCIDOS
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El glúcido de la izquierda es el más pequeño que
existe, tiene 3 átomos de carbono, es además una aldosa
porque posee un grupo aldehído (-CHO ). Es el gliceraldehido.
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Los monosacáridos son glúcidos sencillos, constituidos por una sola cadena de carbonos. Se nombran añadiendo la terminación -osa al número de carbonos.
Los monosacáridos son sólidos cristalinos, de color blanco, hidrosolubles (debido al radical hidroxilo y a los radicales hidrógeno) y de sabor dulce. Son capaces de oxidarse (perder electrones), por lo que se dice que poseen poder reductor y tienen gran capacidad para asociarse con grupos amino (–NH2).
Los monosacáridos son moléculas sencillas que responden a la fórmula general (C H2 O)n. Están formados por 3, 4, 5, 6 ó 7 átomos de carbono.
Se clasifican atendiendo al grupo funcional (aldehído o cetona) en:
Los monosacáridos de mayor interés biológico son:
| Principales monosacáridos | Tipo de monosacárido | Función |
| Gliceraldehido | Aldotriosa | Intermediarios en la glucólisis |
| Dihidroxiacetona | Cetotriosa | |
| Eritrosa | Aldotetrosa | Intermediarios en el ciclo de Calvin |
| Eritrulosa | Cetotetrosa | |
| Ribosa | Aldopentosas | Constituyente del ARN |
| Desoxirribosa | Constituyente del ADN | |
| Ribulosa | Cetopentosa | Aceptor del CO2 en la fotosíntesis |
| Glucosa | Aldohexosas | Moléculas energéticas |
| Galactosa | ||
| Fructosa | Cetohexosa |
Cuando una molécula tiene carbonos asimétricos (carbonos unidos a cuatro grupos diferentes) podemos distinguir diferentes isómeros de esa molécula (moléculas que son como la imagen en un espejo una de otra y que no podemos hacerlas coincidir al girarlas, son moléculas “diferentes” y se llaman enantiómeros).
Si
nos fijamos en la molécula del gliceraldehído, observamos que posee un C asimétrico
y, por tanto, podemos tener dos isómeros espaciales o estereoisómeros:
el D-gliceraldehido, si tiene el grupo hidroxilo a la derecha; y el L-gliceraldehido,
si lo tiene a la izquierda.
El número de isómeros que puede tener una molécula es de
2n, donde n
representa el número de carbonos asimétricos.
Para
asignar D o L se toma como referencia el C asimétrico más alejado del
grupo carbonilo (aldehído o cetona).
Si dos monosacáridos se diferencian
sólo en el -OH de un carbono se denominan epímeros.
D-gliceraldehído L-gliceraldehído
La
presencia de C asimétricos determina la actividad óptica de los monosacáridos
y la aparición de los llamados isómeros ópticos. Si al hacer pasar la
luz polarizada a través de una disolución de un monosacárido la desvían
hacia la derecha, se les llama dextrógiro y se indica con (+); si la
desvían hacia la izquierda, se les llama levógiro y se indica con (-).
La desviación se debe a la ausencia de planos de simetría de la molécula y es independiente de su pertenencia a la serie D o L.
Ciclación de una cetohexosa:
En estos esquemas pueden apreciarse como se cierran dos hexosas. El estudio de la ciclación fue realizado por Haworth y se conoce con el nombre de proyección de Haworth.
El grupo carbonilo del C1 queda próximo al C5 y entre ellos reaccionan sus radicales en una reacción intramolecular entre un grupo aldehído (el del C1) y un grupo alcohol (el del C5), formándose un enlace hemiacetal. Ambos carbonos quedarán unidos mediante un átomo de oxígeno. El C2 de la cetohexosa y el C1 de la aldohexosa se denominan carbonos anoméricos y poseen un grupo OH llamado hemiacetálico y según la posición de este grupo, se originan dos anómeros (α y β).
Dependiendo de la posición que
ocupe el grupo -OH del carbono anomérico, encontramos isómeros en configuración
TRANS,
con el carbono anomérico en posición α, es decir, el grupo -OH del carbono del enlace de ciclación
en el lado contrario al que está el grupo -OH del carbono exterior a la ciclación;
o configuración CIS, con el carbono anomérico en posición β,
es decir, el grupo -OH del carbono del enlace de ciclación en el mismo lado en
el que está el grupo -OH del carbono exterior a la ciclación.
Los oligosacáridos son glúcidos formados por un número pequeño de monosacáridos, entre 2 y 10, denominándose disacáridos, si están compuestos por dos monosacáridos, trisacáridos, si están compuestos por tres monosacáridos, tetrasacáridos, si están compuestos por cuatro monosacáridos ... etc.
Los disacáridos están formados por la unión de dos monosacáridos,
unión que se realiza mediante un enlace llamado O-glucosídico.
Este enlace puede ser de dos formas:
§ Enlace monocarbonílico, entre el C1 anomérico de un monosacárido y un C no anomérico de otro monosacárido, como se ve en las fórmulas de la lactosa y maltosa. Estos disacáridos conservan el carácter reductor.
§ Enlace dicarbonílico, si se establece entre los dos carbonos anoméricos de los dos monosacáridos, con lo que el disacárido pierde su poder reductor, por ejemplo como ocurre en la sacarosa.
§ Maltosa.- Es el azúcar de malta, grano germinado de cebada que se utiliza en la elaboración de la cerveza. Se obtiene por hidrólisis de almidón y glucógeno. Posee dos moléculas de glucosa unidas por enlace tipo α(1 " 4).
§ Celobiosa.- No se encuentra libre en la naturaleza. Se obtiene por hidrólisis de la celulosa. y está formado por dos moléculas de glucosa unidas por enlace β(1 " 4).
§ Lactosa.- Es el azúcar de la leche de los mamíferos. Así, por ejemplo, la leche de vaca contiene del 4 al 5% de lactosa. Se encuentra formada por la unión β(1 " 4) de la β-D-galactopiranosa (galactosa) y la α -D-glucopiranosa (glucosa).
Los polisacáridos están formados por la unión de muchos monosacáridos (puede variar entre 11 y varios miles), mediante enlace O-glucosídico, similar al visto en disacáridos, con pérdida de una molécula de agua por cada enlace.
Tienen pesos moleculares muy elevados, pueden desempeñar funciones de reserva energética o función estructural.
Los polisacáridos no tienen sabor dulce, no cristalizan y no tienen poder reductor.
Los polisacáridos más importantes son:
· Almidón.
Aparece en células vegetales ya que es el polisacárido de reserva energética propio de los vegetales, y está integrado por dos tipos de polímeros:
q
Amilosa,
que está formada por unidades de maltosa. Presenta estructura helicoidal.
q Amilopectina, formada también por unidades de maltosas con ramificaciones.
Está formado por glucosas
unidas por enlace a(1→4) y
presenta ramificaciones formadas por enlaces (1→6), similar a la amilopectina, pero con mayor abundancia de ramificaciones.
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Glucógeno
·
Celulosa,
es un polisacárido con función estructural que forma la pared
celular de la célula vegetal. Esta pared constituye un estuche en el
que queda encerrada la célula, que persiste tras la muerte de ésta y le proporciona
resistencia y dureza.
La celulosa está
constituída por unidades de glucosas unidas por enlace β
(1→4), y la peculiaridad del enlace β hace a la celulosa inatacable por
las enzimas digestivas humanas.
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Celulosa
La
quitina está formada por la unión de N-acetil-b-D-glucosaminas
La
quitina se encuentra en
exoesqueletos de artrópodos y otros seres, y ofrece gran resistencia y dureza
6.
FUNCIONES DE LOS GLÚCIDOS
Dependiendo
de la molécula que se trate, los glúcidos pueden tener las siguientes
funciones:
·
Energética:
los monosacáridos
se pueden oxidar totalmente, obteniendo unas 4 kcal/g.
·
Reserva energética:
el almidón
y el glucógeno
son polisacáridos que acumulan gran cantidad de energía en su
estructura, por lo que sirven para guardar energía excedente y utilizarla en
momentos de necesidad.
·
Estructural:
la celulosa
o la quitina
son ejemplos de polisacáridos que otorgan estructura resistente al organismo
que las posee.
· Formar parte de otras moléculas: la ribosa y la desoxirribosa forman parte de los ácidos nucleicos.
