1990/91

     Segunda y última temporada de Guillermo Muñoz Asensio, esta vez con el tándem Lasanta-Sebas en la dirección técnica del equipo. Con una crisis cada vez mayor, el equipo ronda los puestos de descenso a Primera Regional Ordinaria, terminando finalmente en 13ª posición, salvando la categoría, pero con un futuro muy incierto.

De pie: Miguel Angel, Benito, Pinto, Arévalo, Torres y Corrales. Agachados: Heliodoro, Olayo, Servi, Jesús y Tejada.

1991/92

     Temporada de resurgimiento del fútbol en Ciudad Real, gracias a la llegada a la presidencia de Angel Rubio Megías. Como entrenador Angel García Bermejo, que será sustituido por Manolo Chico en la jornada 15, que logró que el equipo no perdiese un partido desde entonces, y se proclamara campeón, ascendiendo a Tercera División. Esta temporada vimos vibrar de nuevo a la afición en unas gradas abarrotadas de público.

De pie: Soto I, Arévalo, Agustín, González, Sancho y Soto II. Agachados: Correas, Montero, Toni, Zurdo, Rodero y Carlos.

1992/93

     Temporada con nuevo presidente, Juan Sánchez Galán, y con Manolo Chico que continúa en el banquillo. En el regreso a la Tercera División, se consigue la clasificación para la fase de ascenso a Segunda B, al quedar clasificado en tercer lugar, tras Talavera y Conquense. En la Fase de Ascenso, que corresponde jugarla junto a Almería, Cortegana y Plasencia, sólo se gana al Plasencia en el Poli, un día que hubo apagón de luz durante el partido, quedando finalmente en cuarta y última posición del grupo.

De pie: Pedro, Huedo, Cañizares, Lázaro, Manolito y Bruno. Agachados: Agustín, Correas, Rodero, Treviño y Montero.

1993/94

     Como presidente sigue Juan Sánchez Galán, aunque dimitirá a primeros de marzo, ocupando su lugar Manuel Navarro. Para esta temporada se ha dado de baja a toda la plantilla anterior, haciendo un equipo con mayoría de jugadores de Madrid, y como entrenador Jaime López Sendino. La campaña es magnífica, terminando en primera posición. En la fase de ascenso a Segunda B, tocan en suerte Vélez, Mérida Promesas y Cortegana. Tras perder el primer partido en Vélez, se consiguen vencer los cinco restantes, lográndose el ascenso a Segunda B en un épico partido disputado en Mérida, con desplazamiento masivo de aficionados mancheguistas, en el que se derrotó al Mérida Promesas por 1-2, con goles de Pancorbo y Miguel Angel. Tristemente, al regreso a Madrid, el autocar que llevaba a los jugadores sufrió un accidente en Puertolápice, del que salió bastante mal parado Pancorbo.

Equipo que venció en Mérida y consiguió el ascenso por primera vez en la historia a Segunda B. De pie: Angel Moraleda, Sendino, Castilla, Gabi, Pinto, Rey, Pedro y Paulet. Agachados: Miguel Angel, Míchel, Pancorbo, Totó y Gali.

1994/95

     Para la primera temporada en Segunda B, continúa de presidente Manuel Navarro, y como entrenador Jaime López Sendino, que será sustituido por Fernando Sierra en la jornada 8, al cual sustituiría Angél Moraleda en la 29, siendo éste finalmente relevado por Julián Martínez. La temporada es nefasta, aparte de los cuatro entrenadores, desfilan casi 40 jugadores, y sólo se consiguen 3 victorias, con lo que se termina en última posición, descendiendo consiguientemente a Tercera División. En Copa del Rey, primera eliminatoria con el Aranjuez, al que se vence en Ciudad Real por 2-1, goles de Antonio Castillo y Miguel Angel, y en la vuelta, se vuelve a vencer por 0-3, los tres de Rodri. En segunda eliminatoria, el Leganés, que vence en Ciudad Real, por 2-4, goles de Juanma y Antonio Castillo, y en la vuelta vuelve a vencer por 4-2, con goles de Rodri y Pariente.

De pie: Pariente, Rodri, Pizarro, Antonio Castillo, Rey y Juanma. Agachados: Gali, Cerdán, Javi Gil, Santi y Flores.

1995/96

     En el regreso a Tercera, llega al club Rafael Candel, aunque la presidencia la ocupará Estanislao Roldán, y para el banquillo, Miguel Naharro, que será sustituido por el tándem Angel Moraleda-Mariano Hernán, horas antes de disputarse el primer partido de la fase de ascenso a Segunda B. Plantilla nueva en la que destacan dos jugadores que en el futuro darán que hablar, los hermanos Iván y Luis Helguera. En la temporada regular se termina en segunda posición tras el Tomelloso, tocando en suerte para la fase de ascenso Motril, Moralo y San Fernando.  En la misma, a falta de una jornada, se logra el ascenso matemáticamente, al vencer en Ciudad Real al San Fernando por 2-0, goles de Iván y Luengo.

Equipo que venció al San Fernando en Ciudad Real, logrando el ascenso a Segunda B. Con lleno apoteósico en el Polideportivo, forman, de pie: Rafa, Iván Helguera, Luis Helguera, Antonio Castillo, Morales y Quique. Agachados: Quini, Huerta, Richard, Luengo y Maldonado.

1996/97

     Segunda temporada del proyecto Candel, esta vez en Segunda B, con Mariano Pérez-Sauquillo de presidente y Chico Linares como entrenador. A pesar de la marcha de Iván Helguera y Chito en diciembre, como consecuencia del convenio de colaboración con el Albacete, se consigue la tercera plaza que da derecho a jugar la fase de ascenso a Segunda División A, en la cual al Manchego le toca un grupo con Recreativo de Huelva, Numancia y Gimnastic de Tarragona. No hay suerte, y el Manchego queda cuarto de grupo, sin ganar ningún partido.  En Copa del Rey,  toca el Salamanca,  con empate aquí 0-0 y derrota en el partido de vuelta por 2-1.

Foto correspondiente al partido contra el Talavera, en el cual se conseguía la clasificación para la fase de ascenso a Segunda División. Con lleno apoteósico en el Polideportivo, forman, de pie: Marcos Reina (fis.), Rojas, Juanma, Bellido, Quevedo, Vázquez, Paulino y Quique. Agachados: Nacho Sierra, Richard, Luis Helguera, Sancho, José Manuel Asensio y Manuel Asensio.

1997/98

     Continúa Mariano Pérez-Sauquillo de presidente, pero ya sin Rafael Candel. Este año el convenio con el Albacete se ha convertido en una filialidad encubierta. Como entrenador José Ramón Corchado y un décimo puesto en la clasificación final. En Copa del Rey, nos corresponde curiosamente el Albacete, con derrota en Ciudad Real por 1-3, y campanada en Albacete con el mismo resultado 1-3, clasificándose el Albacete en la prórroga 3-3.

De pie: Carpintero, Rojas, Juanma, Magano, Juancho y Kiko. Agachados: Valderrey, Aguilera, Gus, Llona y Espínola.

1998/99

     Rotos los lazos con el Albacete, vuelve como presidente Manuel Navarro, y como entrenador se ficha a José Manuel Arévalo. Tras una primera vuelta prometedora, en la segunda el Manchego tiene que esperar a la última jornada para, tras golear al Betis B, conseguir librarse de la promoción de descenso y terminar en la 13ª posición.

De pie: Cardoso, Pedro Illanes, Jorge, Dani, Agust y Kisco. Agachados: Israel, Miguel Angel, Julián, Fajardo y Navarro.

1999/2000

     Desembarca en el Manchego el grupo Bahía Producciones, que coloca como presidente a Luis Parra, el cual dimitirá en Marzo y será sustituido por Guadalupe Carreras, y como entrenador a Antonio Iriondo. En lo deportivo la temporada es tranquila, acabando en 10ª posición. Pero este año la noticia es el embargo por una deuda a la Seguridad Social de más de 35 millones de ptas., por el caso Bernal, jugador de la 1995-96 y las deudas finales a los jugadores por importe de 16 millones, los cuales interponen las correspondientes denuncias ante la A.F.E.

De pie: Herrero, De Navas, Jorge, Zoco, Alvaro y Rodrigao. Agachados: Zapata, Lauri, Candela, Aranda y Pozo.