1929/30

     Gracias al impulso de su fundador y primer presidente, Félix García Santiago Ibarrola, el Club Deportivo Manchego dio sus primeros pasos, disputando su primer partido amistoso el Domingo de Ramos 24 de marzo de 1929, aunque su fecha oficial de fundación es el 22 de abril. A partir de entonces comienza su andadura recorriendo la región, y jugando sus partidos como local en el campo de la Puerta de Granada. En diciembre de dicho año se federa y juega la Copa de España de Aficionados de 1930 ante el equipo aficionado del Real Madrid, convirtiéndose en el primer equipo de la provincia que jugó en Madrid.

De pie: Carranza, Cejudo, Espadas, Ortiz, Salvador Pacheco, Hervás, Ángel Pacheco, López y Crego. Agachados: Pérez, Julianillo y Arias.

1930/31

     En esta temporada el Manchego disputó liga federada por primera vez, en la Segunda Regional Castellana, quedando subcampeón de grupo por detrás del C. D. España de Alcázar de San Juan. En diciembre cambió de presidente, accediendo al cargo Joaquín Hernández Moreno. El equipo se clasificó para el Campeonatro del Centro de Segunda Categoría para el ascenso, donde se enfrentó a equipos de Madrid, y no se logró subir de categoría.

Fotografía tomada en el partido de ida de la Copa de España de Aficionados ante el R. S. Aranjuez, en el que hizo el saque de honor la Miss España, Emelina Carreño, natural de Alcázar de San Juan. Ganó el Aranjuez por 1-2. De izquierda a derecha: el árbitro, Angel Pacheco, López, Goyo, Morales, Srta. Emelina Carreño (Miss España), Joaquín Hernández (presidente), Ortiz, Monroy y Mora.

1931/32

     De nuevo en la Segunda Regional Castellana, el equipo se proclamó campeón, aunque empatado a puntos con el Tomelloso. Se disputó la fase para el ascenso, que tampoco este año se consiguió, e incluso no se presentó el Manchego a disputar el último partido en Madrid ante el At. Tarragona, al no tener ya opciones. Esta temporada actuó como entrenador Mauri, antiguo jugador del R. C. D. Español de Barcelona, quien además fue máximo goleador del equipo. En febrero de 1932 falleció el presidente, Joaquín Hernández, lo que sumió al club en una incertidumbre que repercutiría en su trayectoria de la siguiente temporada.

De pie: Juste, López, Salvador Pacheco, Fermín, Hervás y Zugazaga. Agachados: Crego, Manolete, Mauri, Rodríguez y Ángel Pacheco.

1932/33

     El club quedó desligado de la Federación y disputó una Liga Regional de Equipos no Federados. Esta competición no despertó el interés de la afición, lo que unido a la falta de organización, con invasiones de campo y retiradas de equipos incluidas, desembocó en la disolución del club, jugando su último encuentro el 4 de junio de 1933. Tuvieron que pasar 10 años para que el Deportivo Manchego resurgiera de sus cenizas.