O mosteiro foi, a par de Alcobaça,
o grande centro cultural e intelectual do reino ao longo de vários séculos. Dispunha de
um hospital para necessitados, uma escola de escribas e estudos, tendo por ele passado
nomes como os de Santo António e S. Frei Gil. Santa Cruz veio mesmo a ser a casa-mãe da
congregação monástica dos Crúzios, que chegou a incluir 30 mosteiros.
No século XVI teve lugar uma reforma do mosteiro
que restaurou os seus estudos, sendo criados alguns colégios cuja actividade teve início
em 1534. Ao ser fixada a universidade em Coimbra (1537), desencadearam-se rivalidades
entre as duas instituições. Muitos mestres de Santa Cruz foram então incorporados na
universidade, mas o mosteiro manteve a sua importância, enriquecendo a livraria e
instalando mesmo uma oficina tipográfica. O mosteiro foi extinto, juntamente com as
ordens religiosas, em 1834.Na
primeira metade do século XVI o Mosteiro foi integralmente reformado por
ordem de D. Manuel, monarca que assumiu a tutela do cenóbio.
Todo o complexo
monástico, a igreja e os túmulos de D. Afonso Henriques e seu sucessor, D.
Sancho I, foram reformulados e transferidos para a capela-mor em 1530,
onde ainda hoje se encontram inseridos numa obra escultórica da autoria de
Nicolau de Chanterenne.
Da grande reforma
manuelina conduzida pelo arquitecto Boytac resta a configuração geral da
igreja e a Sala do Capítulo, com as duas coberturas abatidas e nervuradas.
Marco Pires continuou as obras, e a ele deve-se a conclusão da igreja, a
Capela de São Miguel e o claustro do Silêncio. O portal principal,
executado entre 1522 e 1525, é a peça mais emblemática de todo o conjunto
monástico, obra de Chanterenne que conjuga elementos manuelinos com outros
de clara raiz renascentista.