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Cafeína -
"Um estímulo ao ensino da Química Orgânica"
Química Orgânica
É o ramo da Química que estuda os composto do CARBONO.
Os átomos de carbono podem ligar-se uns aos outros formando CADEIAS carbônicas. São conhecidos compostos com cadeias formadas por 2,3,4,5 ... até milhares de átomos de carbono
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Cadeia Carbônica |
As ligações entre átomos de carbono são ligações covalentes (pares de elétrons compartilhados).
Exemplos de compostos orgânicos:
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O álcool que você usa como desinfetante, o álcool que você usa como combustível, álcool que você ingere nas bebidas alcóolicas, é um composto orgânico cuja molécula apresenta uma cadeia de 2 átomos de carbono. |
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O ácido do vinagre que você utiliza no preparo de saladas, maioneses, etc. , é o ácido acético, cuja molécula apresenta uma cadeia de dois átomos de carbono |
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H4C2O2 |
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Ácido Acético |
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O explosivo da dinamite é a nitroglicerina , que é fabricada pela reação da glicerina com o ácido nítrico .A glicerina é um composto orgânico cuja molécula apresenta uma cadeia de três carbono. |
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Ácido Nítrico |
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A acetona líquida, utilizada para remover o esmalte das unhas, é um composto orgânico cuja molécula apresenta uma cadeia de três átomos de carbono: |
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C3H6O |
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Acetona |
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Nos hospitais, os doentes após operações cirúrgicas são alimentados com glicose sob a forma de soro (solução de glicose).A glicose é um composto orgânico cuja molécula apresenta uma cadeia de seis átomos de carbono |
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C6 H12 O6 |
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Glicose |
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A coloração amarela da cenoura é dada por um pigmento vegetal chamado caroteno, cuja molécula apresenta uma cadeia de 40 átomos de carbono (C40H56). A coloração avermelhada do tomate maduro é dada por outro pigmento chamado" licopeno", cuja molécula também apresenta cadeia de 40 átomos de carbono (C40H56). A cadeia carbônica do caroteno é diferente da do licopeno, mas ambos são (C40H56). |
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O petróleo é uma mistura contendo inúmeros compostos orgânicos, predominando os formados de carbono e hidrogênio.(CxHy). Por destilação fracionada do petróleo são obtidos inúmeros produtos, tais como: gasolina, querosene, óleo díesel , óleos lubrificantes , parafinas, vaselina, asfalto, etc. |
CARACTERÍSTICAS GERAIS
As ligações mais freqüentes envolvendo os compostos orgânicos acontecem entre átomos de carbono e hidrogênio. Nesse caso, como a atração exercida sobre os elétrons é praticamente a mesma, não ocorre acúmulo de cargas elétricas (pólos) .Portanto, essas ligações são apolares, originando compostos apolares.
Quando, na molécula de um composto orgânico existe outro elemento químico além de carbono e hidrogênio, suas moléculas poderão apresentar certa polaridade.
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ou |
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Essa característica é, entre outras, responsável por algumas propriedades dos compostos orgânicos. Vejamos algumas delas :
PONTO DE FUSÃO E PONTO DE EBULIÇÃO
A ausência ou a baixa polaridade é responsável pelos menores ponto de fusão e ebulição quando comparado com os inorgânicos. Também essa característica justifica que, à temperatura ambiente, os compostos orgânicos sejam encontrados nos três estados físicos, enquanto os compostos iônicos sejam encontrados somente no estado sólido.
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Fórmula |
C4H10 |
C2H6O |
C6H6O |
NaCl |
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Nome |
Butano |
Etanol |
Fenol (ácido Fênico) |
Cloreto de Sódio |
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Aplicação |
Gás de Isqueiro |
Álcool Comum |
Bactericida |
Alimentação |
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Ponto Fusão |
-138 oC |
- 115 oC |
41 oC |
801 oC |
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Ponto Ebulição |
0 oC |
78 oC |
182 oC |
1413 oC |
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Estado Físico (a 25 oC--1 atm) |
Gasoso |
Líquido |
Sólido |
Sólido |
SOLUBILIDADE
Os compostos orgânicos apolares são praticamente insolúveis em água e tendem a se dissolver em outros compostos orgânicos apolares (semelhante tende a dissolver semelhante ).
A graxa (orgânica) é removida quando a dissolvemos com gasolina (orgânica) . No entanto , também existem compostos orgânicos polares, portanto solúveis em água. Alguns deles : açúcar, álcool comum, ácido acético (contido no vinagre ), éter comum,
etc.
COMBUSTIBILIDADE
A grande maioria dos compostos que sofrem combustão (queima) são de origem orgânica.
ENCADEAMENTO
Os átomos de carbono têm a propriedade de se unir, formando estruturas denominadas cadeias carbônicas. Essa propriedade é a principal responsável pela existência de milhões de compostos orgânicos.
Veja alguns exemplos de cadeias :
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Importante: Uma cadeia carbônica pode apresentar, além de átomos de carbono, átomos de outros elementos, desde que estes estejam entre os á tomos de carbono. Os elementos diferentes do carbono que mais freqüentemente podem fazer parte da cadeia carbônica são : O, N, S, P. Nessa situação, estes átomos são denominados HETEROÁTOMOS.
Existe outra maneira de representar a cadeia de um composto orgânico. Nesse tipo de representação, não aparecem nem os carbonos, nem os hidrogênios ligados aos carbonos. As ligações entres os carbonos são indicados por traços (-) localizando-se os carbonos nos pontos de inflexão (quinas) e nas extremidades dos traços.
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ciclopropano |
1-buteno |
Podemos também simplificar por meio de índices ;
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ou |
H3C - CH2 - O - CH2 - CH3 |
ou |
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Simplificando a representação dos H |
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C2H5 - O - C2H5 |
ou |
C4H10O |
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Simplificando a representação dos C |
Fórmula Molecular |
CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO.
Podem ser classificados de acordo com o número de outros átomos de carbono ligado a ele na cadeia .
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Carbono |
Definição |
Fórmula Estrutural |
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Primário |
Ligado diretamente, no máximo, a um outro carbono |
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Secundário |
Ligado diretamente a dois outros carbonos |
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Terciário |
Ligado diretamente a três outros carbonos |
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Quaternário |
Ligado diretamente a quatro outros carbonos |
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EXERCÍCIOS
A substância responsável pelo aroma característico da maçã verde pode ser representado por:
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2) Quais as ligações (simples, duplas ou triplas )entre átomos de carbono que completam de maneira adequada as estruturas, nas posições indicadas por 1, 2, 3 e 4 ?
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a) |
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b) |
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c) |
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3) (Centec-Ba) Considere a cadeia a seguir;
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Os carbonos numerados classificam-se respectivamente como:
a) primário, terciário, quaternário, secundário
b) primário, quaternário, secundário, terciário
c) secundário, quaternário, terciário, primário
d) terciário, secundário, primário, quaternário
e) terciário, primário, secundário, quaternário
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS
Cadeia carbônica ® É o conjunto de todos os átomos de carbono e de todos os heteroátomo que constituem a molécula de qualquer composto orgânico.
Quanto a disposição dos átomos de carbono
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CADEIA ABERTA, ACÍCLICA ou ALIFÁTICA Apresenta pelo menos duas extremidades e nenhum ciclo ou anel. |
CADEIA FECHADA ou CÍCLICA
Não apresenta extremidades e os átomos originam um ou mais ciclos (anéis). |
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Podem ser subdivididas:
1) CADEIA ABERTA, ACÍCLICA ou ALIFÁTICA
Podem ser Normal (reta ou linear) e Ramificada
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CADEIA NORMAL, RETA OU LINEAR Apresenta apenas duas extremidades e seus átomos estão dispostos numa única seqüência. |
CADEIA RAMIFICADA Apresenta no mínimo três extremidades e seus átomos não estão dispostos numa única seqüência. |
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2) CADEIAS FECHADAS OU CÍCLICAS
Podem ser: Aromáticas ou Alicíclicas (não aromáticas)
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CADEIAS AROMÁTICAS São aquelas que apresentam pelo menos um anel benzênico |
CADEIAS ALICÍCLICAS ou NÃO AROMÁTICAS São cadeias que não apresentam o núcleo aromático ou benzênico |
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Benzeno |
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Obs.: As cadeias carbônicas cuja a estrutura apresentar extremidades livres e ciclos são denominadas mistas.
QUANTO A LIGAÇÃO ENTRE OS ÁTOMOS DE CARBONO
Podem ser Saturada ou Insaturada (não saturada)
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CADEIA SATURADA Apresenta somente ligações simples entre os átomos da cadeia |
CADEIA INSATURADA ou NÃO SATURADA Apresenta pelo menos uma dupla ou tripla ligação entre átomos da cadeia. |
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QUANTO À NATUREZA DOS ÁTOMOS QUE COMPÕEM A CADEIA
Podem ser classificadas em HOMOGÊNEA ou HETEROGÊNEA
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CADEIA HOMOGÊNEA É constituída somente por átomo de carbono. |
CADEIA HETEROGÊNEA Apresenta pelo menos um heteroátomo na cadeia. |
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Ácido Fênico |
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RESUMINDO:
Podemos classificar as cadeias carbônicas em:
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ABERTA, ALIFÁTICA ou ACÍCLICA |
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FECHADA ou CÍCLICA |
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Mononuclear = 1 anel |
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EXERCÍCIOS
1) (FCM - MG) A cafeína, um estimulante bastante comum no café, chá, guaraná, etc. tem a seguinte fórmula estrutural:
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Podemos afirmar corretamente que a fórmula molecular da cafeína é:
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a) C5H9N4O2 |
c) C6H9N4O2 |
e) C8H10N4O2 |
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b) C6H10N4O2 |
d) C3H9N4O2 |
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2) (Univali_SP) O gosto amargo característico da cerveja, deve-se ao composto mirceno, proveniente das folhas de lúpulo, adicionado à bebida durante a sua fabricação.
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A fórmula estrutural do mirceno apresenta : (marque a correta e corrija as falsas)
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a) um carbono terciário |
b) cadeia carbônica saturada e ramificada |
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c) cinco carbonos primários |
d) cadeia acíclica e insaturada |
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e) cadeia carbônica heterogênea |
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3) (UFMG)_ A fórmula estrutural do naftaleno (nome comercial da naftalina) é:
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sua fórmula mínima é:
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a) C10H8 |
b) CH2 |
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c) CH4 |
d) C5H4 |
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e) CH3 |
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